Vamos a ver como las reacciones químicas pueden introducir quiralidad en las moléculas, obteniéndose productos en forma de mezclas racémicas o bien mezclas de diastereoisómeros.
El butano se halogena en presencia de bromo y luz, en el carbono 2, para formar una mezcla de enantiómeros. El radical formado presenta caras enantiotópicas, que son halogenadas con igual probabilidad, dando lugar a una mezcla racémica (enantiómeros en igual proporción).
El mecanismo de esta reacción consta de tres etapas: iniciación, propagación y terminación. La propagación es la etapa que determina la estereoquímica del producto final
Halogenación del butano
Etapa 1. Iniciación
Etapa 2. Propagación
[1 ] H (Hidrógenos enantiotópicos)
[2 ] Radical con caras enantiotópicas
[3 ] Pareja de enantiómeros
El producto se obtiene como mezcla racémica, debido a la formación de un radical plano que es halogenado por las dos caras. Los hidrógenos enantiotópicos son químicamente equivalentes y el bromo los sustrae con la misma velocidad.
