Los carbocationes formados sobre carbonos situados en posiciones alílicas se llaman cationes alílicos.

cationes-alilo

Los carbocationes alílicos tienen una estabilidad superior a carbocationes igual sustituidos pero no alílicos.

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Se observa experimentalmente que el sustrato [1] pierde el cloro 100 veces más rápido que el sustrato [2].  Esta diferencia de velocidad es debida a la mayor estabilidad del carbocatión formado a partir del sustrato [1].  Al estar el cloro situado en posición alílica, el carbocatión formado se estabiliza repartiendo la carga sobre dos carbonos.  El carbocatión formado a partir del sustrato [2] tiene la carga positiva localizada sobre un único carbono, siendo por ello menos estable.

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Un carbocatión alílico es tanto más estable cuantas más estructuras resonantes tenga.  Si hay empate gana en estabilidad el que tenga las cargas positivas sobre carbonos más sustituidos.

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Ambos carbocationes poseen dos estructuras, pero en el izquiedo las cargas positivas se situan sobre carbonos primarios y terciarios, mientras que en el derecho son carbonos primarios, secundarios.  En conclusión el carbocatión izquierdo es más estable que el derecho.

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Estoy subiendo la teoría del tema 16. Àcidos Carboxílicos.

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