La condesación aciloínica transforma esteres [1 ] en alfa-hidroxicetonas [2 ].   Esta reacción se realiza con sodio metal en disolvente inerte.

condensacion aciloinica 1

Mecanismo:

Etapa 1. Formación del anión radical

condensacion aciloinica 2

Etapa 2. Dimerización

condensacion aciloinica 3

Etapa 3. Eliminación

condensacion aciloinica 4

Etapa 4. Formación del enodiolato

condensacion aciloinica 5

Etapa 5. Protonación del enodiolato

condensacion aciloinica 6

Etapa 6. Tautomería

condensacion aciloinica 7

Aciloínica intramolecular

condensacion aciloinica 8