TEMA:

Hola! buenos días! Hace mucho que no me conecto por aquí, espero vayan bien las cosas. Ya voy medio olvidando cosillas de orgánica conforme pasa el tiempo, pero me gusta mirar de vez en cuadno reacciones para no oxidarme del todo. Tengo una duda a ver si puedo explicarme sin poner imagen.

El producto resultante de una 2-halogenacion mediante Hell volhard zelinsky, o sea el alfa-halo carboxilo ¿como se podria esterificar este tipo de producto? ¿Una esterificación de Fischer convencional reaccionaria con estos compuestos? Quiero decir, a priori intuyo que ¿serían menos reactivos? El cloro en posicion 2 aumentaría la acidez del grupo -OH ¿correcto? Al desplazar la carga parcial positiva del carbono electrófilo el oxígeno del hidroxilo tiene que compensar cediéndole carga y eso debilitaría el hidrogeno H haciéndolo mas acido.

¿Esto a priori podría hacer menos electrófilo el carbono que en un ácido carboxílico convencional correcto? o seria al contrario y seguiria faltandole carga al carbono haciéndolo más electrófilo? Y ya como guinda del pastel ¿que estrategias o reacciones se podrian usar mas favorables para hacer la esterificacion correctamente con el halogeno en posición 2?

Espero haberme explicado correctamente, ojala me lean!

Un saludo a tod@s!! Muchas gracias como siempre de antemano