Las amidas se transforman en aminas con un carbono menos, al ser tratadas con bromo en disolución básica.

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La acetamida [1] reacciona con bromo en medio básico transformándose en metilamina [2] con pérdida de dióxido de carbono [3].


La transposición de Hofmann sólo tiene lugar con amidas que tengan dos hidrógenos en el grupo amino (aminas no sustituidas sobre el nitrógeno).

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La amida, N-sustituida [4], forma una N-bromo amida [5] por reacción con bromo en medio básico, pero no da la transposición de Hofmann.

El mecanismo de la transposición de Hofmann transcurre en las siguientes etapas:

Etapa 1. Formación del amidato

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Etapa 2. Reacción del amidato con bromo para formar la N-bromo amida.

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Etapa 3. Formación de un nuevo amidato, por desprotonación del nitrógeno.

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Etapa 4. Eliminación de bromo

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Etapa 5. Transposición

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Etapa 6. Ataque del agua al N-metilisocianato para formar el ácido carbámico

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Etapa 7. Descomposición del ácido carbámico (inestable) para formar la amina final y dióxido de carbono.

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Estoy subiendo la teoría del tema 16. Àcidos Carboxílicos.

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