Las amidas se transforman en aminas con un carbono menos, al ser tratadas con bromo en disolución básica.
![transposicion-hofmann transposicion-hofmann](/images/stories/organica-ii/amidas/transposicion-hofmann/transposicion-hofmann-01.png)
La acetamida [1 ] reacciona con bromo en medio básico transformándose en metilamina [2 ] con pérdida de dióxido de carbono [3 ].
La transposición de Hofmann sólo tiene lugar con amidas que tengan dos hidrógenos en el grupo amino (aminas no sustituidas sobre el nitrógeno).
![transposicion-hofmann transposicion-hofmann](/images/stories/organica-ii/amidas/transposicion-hofmann/transposicion-hofmann-02.png)
La amida, N-sustituida [4 ], forma una N-bromo amida [5 ] por reacción con bromo en medio básico, pero no da la transposición de Hofmann.
El mecanismo de la transposición de Hofmann transcurre en las siguientes etapas:
Etapa 1. Formación del amidato
![transposicion-hofmann transposicion-hofmann](/images/stories/organica-ii/amidas/transposicion-hofmann/transposicion-hofmann-03.png)
Etapa 2. Reacción del amidato con bromo para formar la N-bromo amida.
![transposicion-hofmann transposicion-hofmann](/images/stories/organica-ii/amidas/transposicion-hofmann/transposicion-hofmann-04.png)
Etapa 3. Formación de un nuevo amidato, por desprotonación del nitrógeno.
![transposicion-hofmann transposicion-hofmann](/images/stories/organica-ii/amidas/transposicion-hofmann/transposicion-hofmann-05.png)
Etapa 4. Eliminación de bromo
![transposicion-hofmann transposicion-hofmann](/images/stories/organica-ii/amidas/transposicion-hofmann/transposicion-hofmann-06.png)
Etapa 5. Transposición
![transposicion-hofmann transposicion-hofmann](/images/stories/organica-ii/amidas/transposicion-hofmann/transposicion-hofmann-07.png)
Etapa 6. Ataque del agua al N-metilisocianato para formar el ácido carbámico
![transposicion-hofmann transposicion-hofmann](/images/stories/organica-ii/amidas/transposicion-hofmann/transposicion-hofmann-08.png)
Etapa 7. Descomposición del ácido carbámico (inestable) para formar la amina final y dióxido de carbono.
![transposicion-hofmann transposicion-hofmann](/images/stories/organica-ii/amidas/transposicion-hofmann/transposicion-hofmann-09.png)