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retrosintesis algo dificil 15 years 1 month ago #3722

  • Anneko
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hola a todos soy nueva en este foro y me gustaria que me ayudaran con un trabajo de retrosintesis, se trata de una 6a-10a-dihidrofenantridina-6(5H)-ona desde 2-metilbifenilo.:S . Es la primera vez que me toca hacer una retrosintesis la verdad estoy un poco desorientada sobre los sintones y el procedimiento a seguir de la sintesis, tengo nociones de algunas reacciones que ocurren en esta retrosintesis pero me gustaria leer opiniones sobre ella.Desde ya le doy muchas gracias por su ayuda :laugh:

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Re: retrosintesis algo dificil 15 years 1 month ago #3723

  • Anneko
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no salio la imagen pero aqui esta

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Last edit: by Anneko.

Re:ayuda con esta retrosintesis!! 15 years 1 month ago #3724

  • Anneko
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Last edit: by Anneko.

Re: retrosintesis algo dificil 15 years 1 month ago #3727

Hola Anneko

La retrosíntesis se constituye en un otro paradigma de la síntesis orgánica que ha permitido plantear la solución de síntesis muy complejas.
La teoria y algunos ejercicios prácticos, puedes verlo en el siguiente link:

www.quimicaorganica.org/sintesis-organica/index.php

desearia por favor que puedas revisar la estructura de la molécula que deseas sintetizar, pues en el texto hablas de un 6a-10a-dihidrofenantridina 6(5H)-ona. Mientras que la estructura que subiste se trata de un 4a - 10b-dihidrofenantridina- 6(5)ona
Saludos.

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Re: retrosintesis algo dificil 15 years 1 month ago #3728

  • Anneko
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aa es que saque el nombre de un programa que se llama ACD/ChemSketch y me arrojo ese nombre por eso me confie con ese nombre. Bueno hablando del mismo tema tengo las reacciones para la retrosintesis pero nose si estaran correctas me puedes orientar?.. partiendo del 2-metilbifenilo realizaria una nitracion aromatica para obtener el grupo nitro, luego una cromatografia para obtener el grupo nitro en la posicion orto del anillo activado, despues realizaria una oxidacion al grupo metilo para obtener un acido carboxilico y con una esterificacion de fischer para proteger el grupo acilo.Le seguiria una reduccion del grupo nitro a amina y de esa manera obtener la amida a partir de la reaccion de aminas con esteres.

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Re: retrosintesis algo dificil 15 years 1 month ago #3729

Hola Anneko.

Escribo la propuesta que tienes y observo que se forma un producto que no es el que buscabas obtener.
Por otro lado, tengo mis preocupaciones sobre la especificidad de la nitración sobre el anillo bencénico monosustituido y no sobre el disustituido con activantes débiles. Saludos:

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Last edit: by Wilbertrivera. Reason: mejorar la presentación
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