Existe una importante diferencia de velocidad entre los sustratos; bromuro de metilo, bromuro de etilo, bromuro de isopropilo y bromuro de tert-butilo cuando reaccionan con un nucleófilo en las mismas condiciones.

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El carbono unido al grupo saliente se llama a y  los sustratos se clasifican en primarios, secundarios o terciarios dependiendo de que el carbono a tenga una, dos o tres cadenas carbonadas.

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El mecanismo SN2 supone el ataque del nucleófilo por el lado opuesto al grupo saliente, ataque dorsal.  Las cadenas carbonadas impiden esta cara del sustrato, produciéndose una disminución de velocidad a medida que aumenta el número de cadenas.

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Al aumentar el número de cadenas carbonadas en torno al carbono a, resulta más complicado el ataque del nucleófilo, llegando a ser inviable en el caso del sustrato terciario.

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En el sustrato terciario los tres metilos que rodean el carbono a impiden totalmente la aproximación del nucleófilo y la SN2 no tiene lugar.

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