Existe una importante diferencia de velocidad entre los sustratos; bromuro de metilo, bromuro de etilo, bromuro de isopropilo y bromuro de tert-butilo cuando reaccionan con un nucleófilo en las mismas condiciones.
Al subir en la lista de reacciones la velocidad se va incrementando
El carbono unido al grupo saliente se llama a y los sustratos se clasifican en primarios, secundarios o terciarios dependiendo de que el carbono a tenga una, dos o tres cadenas carbonadas.
[1 ] Sustrato primario (Reacciona rápido en la SN2)
[2 ] Sustrato secundario (Reacciona lento en la SN2)
[3 ] Sustrato terciario (No reacciona en la SN2)
El mecanismo SN2 supone el ataque del nucleófilo por el lado opuesto al grupo saliente, ataque dorsal. Las cadenas carbonadas impiden esta cara del sustrato, produciéndose una disminución de velocidad a medida que aumenta el número de cadenas.
Al aumentar el número de cadenas carbonadas en torno al carbono a, resulta más complicado el ataque del nucleófilo, llegando a ser inviable en el caso del sustrato terciario.
En el sustrato terciario los tres metilos que rodean el carbono a impiden totalmente la aproximación del nucleófilo y la SN2 no tiene lugar.
