
En la primera reacción el amoniaco actúa como nucleófilo -especie neutra, pero con pares solitarios sobre el nitrógeno- desplazando al bromo del carbono y formando una amina.
En la segunda reacción el ión hidróxido actúa como nucleófilo desplazando al bromo y formando un alcohol. Se observa que la primera reacción es más lenta que la segunda, en conclusión el amoniaco es peor nucleófilo que el ión hidróxido.
Se conoce como nucleofília a la capacidad de un nucleófilo para atacar a un sustrato, La nucleofilia depende de varios factores: posición del átomo atacante en la tabla periódica, carga y resonancia.
Carga - Las especies cargadas son mejores nucleófilos que las neutras
OH- >> H2O ión hidróxido (especie con carga) mejor nucleófilo que el agua (especie neutra)
NH2- >> NH3 ión amiduro (especie cargada) mejor nucleófilo que el amoniaco (especie neutra)
PH2- >> PH3 ión fosfuro (especie cargada) mejor nucleófilo que la fosfina (especie neutra)
Posición en la tabla periódica - La nucleofília aumenta al bajar en la tabla periódica y al movernos a la izquierda.
NH3 > H2O el amoniaco es mejor nucleófilo que el agua por estar más a la izquierda el nitrógeno que el oxígeno
I- > Cl- el yoduro es mejor nucleófilo que el cloruro por estar más abajo.
PH3 > NH3 la fosfina es mejor nucleófilo que el amoniaco por estar el fósforo más abajo que el nitrógeno.
Resonancia - La resonancia disminuye la nucleofilia. La deslocalización de los pares solitarios disminuyen la capacidad de ataque del nucleófilo.
OH- > CH3COO- El ión acetato es peor nucleófilo que el ión hidróxido debido a la deslocalización de la carga sobre ambos oxígenos.