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En las reacciones de sustitución nucleófila se cambia un grupo, llamado grupo saliente, por otro, llamado nucleófilo.

 

sustitucion-nucleofila-bimolecular


[1 ] Sustrato - Especie que contiene el grupo saliente
[2 ] Nucleófilo - Base de Lewis capaz de atacar a átomos con polaridad (o carga) positiva
[3 ] Producto de la reacción
[4 ] Grupo saliente -  Especie que abandona el sustrato, siendo sustituida por el nucleófilo


Las reacciones de sustitución nucleófila permiten obtener numerosos compuestos orgánicos a partir de haluros de alquino.  Veamos algunos ejemplos:


a) La reacción de bromoetano con hidróxido de sodio produce etanol.

 

sustitucion-nucleofila-bimolecular


b) La reacción del cloruro de isopropilo con cianuro de sodio produce un nitrilo

 

sustitucion-nucleofila-bimolecular


c)  La reacción de yodometano con metóxido de sodio produce un éter (dimetil éter)

 

sustitucion-nucleofila-bimolecular


d) Se pueden obtener aminas por reacción de amoniaco con haloalcanos

 

sustitucion-nucleofila-bimolecular


En estos ejemplos se representa el grupo saliente en rojo y el nucleófilo en azul.