Las eliminaciones unimoleculares (E1) compiten con la sustitución nucleófila unimolecular (SN1), formando alquenos.

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El comportamiento nucleófilo del agua genera el producto de sustitución (SN1) mientras que el carácter básico da lugar al producto de eliminación (E1).

El mecanismo de la reacción E1 transcurre con los siguientes pasos:

Etapa 1. Ionización del sustrato

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Etapa 2.  El agua actúa como base, despotonando el carbono vecino al positivo, para formar el alqueno.

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Si el agua actúa como nucleófilo da lugar a productos de tipo SN1.  La escasa basicidad del agua hace que el producto de sustitución sea muy mayoritario.


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