Sustratos primarios: Del carbono a parte una sóla cadena.

Los sustratos primarios dan SN2 con buenos nucleófilos, como son: I-, Cl-, Br-, NH3, N3-, CN-, HS-, CH3S-, OH-, CH3O-, NH2-.

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Los sustratos primarios no reaccionan con nucleófilos malos: agua, alcoholes y ácido acético.

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Los sustratos primarios dan E2 con bases impedidas: tert-butóxido de potasio y LDA

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Sustratos secundarios: Del carbono a parten dos cadenas

Los sustratos secundarios dan SN2 con nucleófilos buenos que no sean bases fuertes, como:  I-, Cl-, Br-, NH3, N3-, CN-, HS-, CH3S-

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Los sustratos secundarios dan SN1 con nucleófilos malos: agua, alcoholes y ácido acético

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Los sustratos secundarios dan E2 con bases fuertes e impedidas: OH-, CH3O-, NH2-, tBuO-, LDA

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Sustratos terciarios: Del carbono a parten tres cadenas

Los sustratos terciarios dan SN1 con bases débiles: I-, Cl-, Br-, agua y alcoholes

competencia-sustitucion-eliminacion

Los sustratos terciarios eliminan mayoritariamente con el resto de especies: CN-, NH3, HS-, N3-,  CH3S-, OH-, CH3O-, NH2-, tBuO-, LDA

competencia-sustitucion-eliminacion

Las bases fuertes, OH-, CH3O- y NH2-, y las impedidas, tBuO- y LDA, dan 100% de E2.  El resto de bases dan mezclas E1, E2, aumentando el porcentaje de E2 con la fortaleza de la base.

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Estoy subiendo la teoría del tema 16. Àcidos Carboxílicos.

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