Los alcoholes primarios y secundarios pueden convertirse en haloalcanos con reactivos como: tribromuro de fósforo, tricloruro de fósforo, cloruro de tionilo y pentacloruro de fósforo.
El mecanismo de estas reacciones es de tipo SN2 y sólo los alcoholes primarios y secundarios reaccionan. Veamos el mecanismo de la primera reacción.
Etapa 1. Ataque del alcohol al tribromuro de fósforo
Etapa 2. Sustitución nucleófila bimolecular, actuando el bromuro como nucleófilo
Todos los bromos del PBr3 son reactivos y el mecanismo se repite dos veces más.
