Los alcoholes primarios y secundarios pueden convertirse en haloalcanos con reactivos como: tribromuro de fósforo, tricloruro de fósforo, cloruro de tionilo y pentacloruro de fósforo.
preparacion-haloalcanos-a-partir-alcoholes

El mecanismo de estas reacciones es de tipo SN2 y sólo los alcoholes primarios y secundarios reaccionan.  Veamos el mecanismo de la primera reacción.

preparacion-haloalcanos-a-partir-alcoholes

Etapa 1. Ataque del alcohol al tribromuro de fósforo

preparacion-haloalcanos-a-partir-alcoholes

Etapa 2.  Sustitución nucleófila bimolecular, actuando el bromuro como nucleófilo

preparacion-haloalcanos-a-partir-alcoholes

Todos los bromos del PBr3 son reactivos y el mecanismo se repite dos veces más.

CANAL YOUTUBE

 

Canal Youtube

¡Suscríbete al nuevo canal de Química Orgánica!. Este verano completaré todos los temas de química orgánica general y avanzada, cada tema en una lista de reproducción con la teoría y los problemas ordenados.

Estoy subiendo la teoría del tema 16. Àcidos Carboxílicos.

.....