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carbocationes!! 14 years 5 months ago #4913

hola amigos!!
queria pedirles si alguno me ayuda con el orden (de mayor a menor) en la estabilidad de estos carbocationes:
1.difenilmetilo
2.isopropilo
3.etilmetilo
4.tercbutilo
5.fenilmetilo

yo creo q es este el orden: 4-2-1-3-5
considero que el efecto inductivo es menos influenciable que el efecto hiperconjugativo de radicales metilo... es asi??

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Re: carbocationes!! 14 years 5 months ago #4916

Hola ceciii, los cationes alílicos y bencílicos son especialmente estables. Yo daría preferencia al difenil metilo y al fenilmetilo frente al resto de carbocationes.

Saludos

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Re: carbocationes!! 14 years 5 months ago #4917

Hola! Ante todo muy buena la página!! Me encantó!
Con respecto a la consulta de Ceci para mí el orden de mayor a menor estabilidad sería:
1.difenilmetilo> 5.fenilmetilo > 4.tercbutilo > 2.isopropilo >3.etilmetilo

Los de mayor estabilidad serían en los que los electrones pueden delocalizarse, y en el difenilmetilo es donde más orbitales p los electrones tienen para moverse. Y ya en los restantes, donde no es posible la resonancia, cuanto más sustituido está el carono con la carga + más estable será, por el efectoi hiperconjugativo e inductivo de los gurpos CH3.
Espero esté bien.... soy más fisicoquímica que química orgánica pero he dado varios años de clase particular.
Un saludo desde Argentina!

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Re: carbocationes!! 14 years 5 months ago #4918

Hola Carlaqca.

Estas en lo correcto...


Saludos

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Re: carbocationes!! 14 years 5 months ago #4921

ese ejercio benia en un examen parcial jejej pienso que es de algun libro ta bes fox o wade

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Re: carbocationes!! 14 years 5 months ago #4939

disculpa pero no se usar este foro y tengo una duda...si hago reaccionar un ciclo alcano con HCl en medio etanol...q productos obtengo si el medio esta a 25ºc y si el medio esta a -78ºc?? muchas gracias

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