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gracias

Hola Alex! esta barvaroo! esta secuencia de reacciones me ha gustado mucho!  Llevo un rato pensando en las reacciones y repasando muchos conceptos, estoy estudiadno Q.organica 2  y todavia me falta mucho por aprender, asi que voy a dejarte aqui una propuesta, pero seguro que no esta 100% correcta, me ha hecho sudar un poco jajaj pero me he divertido bastante. Ojala German u otro admin lo vean y puedan decir como es correctamente.


Describo un poco cada paso, hay algunos pasos donde se forman intermedios que obviamente no he dibujado.

1. Es una condensacion de dieckmann (claisen intramolecular)
2. hidrolisis a acido carboxilico (no aparece dibujado) calor y descarboxilacion
3. formacion de enolato y alquilacion
4. Este paso es el que mas dudas me genera, ya que no tengo muy claro como hacer una segunda alquilacion ya que el otro lado tambien esta disponible, he leido un poco sobre la estabilidad del enolato, y parece que en principio se forma del mismo lado donde esta el metilo, ya que sigue la misma estabilidad que los alquenos (mas sutituido mas estable) pero no se... he decidido usar el mismo reactivo, pero no creo que este bien.

habia pensado en proteger el grupo ceto y hacerlo mediante grignar con una bromacion previa, pero no  me encajaba hacerlo solo en 2 pasos como propone tu ejercicio.

5. formacion de enamina
6. adicion nucleofila del alquieno sobre el alfa-beta insaturado que se usa como reactivo, la hidrolisis en este punto tambien deshace la enamina
7. condensacion aldolica

me cojean algunos pasos por algun lado, pero nuse... si lo resuelven en clase o algo estaria bien que lo subieras aqui.

Un saludoo!!

Hola foreros.

El mecanismo resumido solicitado.
 

Saludos

Muchas gracias Wilbert