TOPIC:

Es bien sabido por los que hemos estudiado la quimica de los Alquinos que podemos hacerles procesos de Hidratación y de Hidroboración, que cuando utilizamos la hidratación de alquenos catalizada por acidos y mercurio, obtenemos un enol, que sigue la regla de Markovnikov, y este enol se tautomeriza formando ya sea un Aldehído o una Cetona,y que cuando utilizamos la hidroboración se forma el enol Anti-Markovnikov, y se tautomeriza igual que en la hidratación, formando ya sea aldehídos o cetonas.

Aqui va la pregunta:
Cuando tratamos por ejemplo el 2-Pentino, o algun Alquino que no sea TERMINAL, en la hidratación, el grupo Hidroxilo (OH) a cual carbono se une al C2, o al C3 del 2-Pentino?

Ó en la Hidroboración que es antimarkovnikov, el OH a cual carbono se une al C2 o al C3 del 2-Pentino,
por que no se a cual carbono se une el OH y cuando se Tautomeriza, puede dar la 2-Pentanona o la 3-Pentanona ya sea en la hidratación o en la hidroboración, espero que hayan entendido mi cuestión y me puedan ayudar.

Muchas Gracias

Hola, los alquinos internos tanto en hidroboración como en la hidratación dan mezclas de cetonas.
En el caso de la hidratación, el carbocatión formado tiene una estabilidad muy similar en ambos carbonos y hay poca diferencia entre los porcentajes de los productos obtenidos.


Saludos

pero no hay preferencia entre la formación de algún producto o se forman en la misma cantidad?

En alquinos internos la hidroboración y la hidratación carecen de utilidad sintética, con excepción de alquinos simétricos. Los porcentajes de productos obtenidos son próximos, aunque la diferencia en tamaño de las cadenas afectará algo a la proporción. En la hidratación, el carbocatión puede ser un poco más estable sobre el carbono que tiene la cadena más larga (cede más carga por efecto inductivo y lo estabiliza un poco más).

Los libros no suelen discutir este tema por su escaso interés. Una reacción que genera productos en proporción 48%/52% no es muy apreciada en orgánica.

Saludos.

Muchas Gracias German