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mecanismos posibles 13 years 11 months ago #5558

  • chofy
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NECESITO SABER LOS MECANISMOS DE ESTA REACCION:
2,3- dimetil-2-buteno + Br2 + hv
1-bromo-2,3-dimetil-2-buteno + 3-bromo-2,3-dimetil-1-buteno

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Re: mecanismos posibles 13 years 11 months ago #5570

Hola choofy.

La reacción que indicas, se produce por el mecanismo de radicales y el sustrato 2,3-dimetil-2-buteno, presenta la estructura de un grupo alilo, en realidad los cuatro grupos metilo en torno al doble enlace cuentan con hidrógenos alílicos, que presentan una menor energía, para poder ser abstraidos por ejemplo por el radical bromo que se forma entre el Br2/hv.
Por otro lado, al ser abstraido un radical H del grupo metilo, origina un radical alílico primario, el cual se estabiliza por resonancia, formando otro radical alílico con un carbono secundario.
La estabilidad de los radicales es semejante al de los carbocationes.
Este intermedio, podrá luego atacar a una molécula de bromo, disociándolo en dos radicales, que bromarán al sustrato en las posiciones anteriroemnte indicas en las dos estructuras resonantes formadas, como te indico en el siguiente esquema, saludos;)

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Last edit: by Wilbertrivera. Reason: mejorar redacción

Re: mecanismos posibles 13 years 11 months ago #5572

Cabe decir que todo depende de las condiciones de temperatura. El producto cinético es el menos estable (doble enlace terminal), se obtiene a temperaturas bajas y tiempos de reacción cortos.
El producto termodinámico es el más estable (doble enlace más interno), se obtiene a temperaturas altas y tiempos de reacción largos. Ver este enlace:
www.quimicaorganica.net/producto-cinetico-termodinamico.html

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