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Ciclo catalitico 14 years 9 months ago #4169

  • Jocker
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Buenas tardes, solicito su ayuda para sintetizar este compuesto a partir de un compuesto lineal, usando un ciclo catalitico

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Re: Ciclo catalitico 14 years 9 months ago #4170

Hola Jocker.

La síntesis de la molécula que propones, tiene una solución directa a partir de la hidrogenación del nafataleno con Li/dietilamina.
Pero solicitas efectuar la síntesis por ciclación catalítica y a partir de moléculas lineales. El requerimiento nos conduce a pensar en varias alternativas, por supuesto todas ellas deben de presentarse como una ciclación intramolecular, en la formación del biciclo.
Así, se puede analizar la conveniencia de la reación de acoplamiento de Suzuki o de Negishi o la reacción de Heck. Me inclino por la última que significa una reacción de formación de enlace C - C, entre una olefina alicíclica y un extremo haluro de alquilo, catalizada por Pd y una variedad amplia de ligandos. Te propongo en este caso hacer uso del catalizador Pd(PPh3)4.

Saludos. ;)

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Last edit: by Wilbertrivera. Reason: mejorar la presentación

Re: Ciclo catalitico 14 years 9 months ago #4171

Buenas tardes.

Yo no entiendo la 1ª síntesis que propones Wilbertrivera, a partir del naftaleno. Supongo que es una reacción similar a la reducción de Birch, sin embargo, en la red. de Birch quedarían otros 2 dienos. ¿Podrías explicarmela?

Gracias de antemano

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Re: Ciclo catalitico 14 years 9 months ago #4175

Hola Ikiwit.

La reacción indicada es una variante de la reducción de BIrch, como tu mismo lo confirmas, te muestro otras reacciones más, para comprender esta variante:

Saludos

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Re: Ciclo catalitico 14 years 9 months ago #4176

gracias

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