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Buenas tardes, tengo unas cuantas dudas, espero que me puedan ayudar por favor, teniendo en cuenta que un acetal y cetal se deshace mediante el uso de agua en un medio ácido, me preguntaba si también podría suceder en un medio ácido y fuerte o con la reacción de Clemensen que utiliza al HCl como reactivo. Asimismo, si hay presencia de otros grupos funcionales como los alquenos, también me surgía la duda de si este podría verse afectado y si es necesario protegerlo al momento de deshacer el acetal o cetal de un grupo carbonilo mediante el uso de agua en un medio ácido. Muchas gracias de antemano por la ayuda.
 

Estimado, 
la reducción de Clemmensen también afecta a los acetales ya que es ácido concentrado y caliente. Si podría afectar a un alqueno, depende que cuál alqueno se trata: un alqueno que al protonarse genere un carbocatión secundario no le afecta mucho ya que es difícil hidratarlo (tiene que ser ácido diluído) y que forme polímeros (tiene que ser muy concentrado, siendo mejor el ácido sulfúrico); pero con un alqueno que forma un carbocatión terciario tengo mis dudas. En este último caso, una alternativa sería usar la reacción de Wölff-Kirchnner con hidrazina.