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Re: Síntesis a partir de aminoacido 14 years 9 months ago #4132

Gracias, si ya encontre unos artículos donde se hace una condensacion intramolecular entre aminoácidos. Me parece muy buena idea usar la condensacion de lactamas que propone Germán, solo que no encuentro ningún dato de ella. Yo he planteado otra síntesis.

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Re: Síntesis a partir de aminoacido 14 years 9 months ago #4140

Hola Abdul.

Partes protegiendo la amina, formando con el benzaldehido una imina, en la última etapa, qué reactivo utilizarás para desproteger la amina?

Un saludo:

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Last edit: by Wilbertrivera.

Re: Síntesis a partir de aminoacido 14 years 9 months ago #4144

Con una hidrogenación catalítica, como desproteger un alcohol protegido por OBn

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Re: Síntesis a partir de aminoacido 14 years 9 months ago #4149

Hola Abdul.

Una hidrogenación catalítica de la imina, te producira una amina, de manera que no podrías desproteger de ese modo la imina.
En general la forma de desproteger, es utilizando un medio ácido, lo que lamentablemente afectará a las lactamas que se formaron, hidrolizándolos.
Precisamente veía ese pequeño detalle en la síntesis que planteaste.

Un saludo.;) :P

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Re: Síntesis a partir de aminoacido 14 years 9 months ago #4150

No , de hecho puedes obtener amina primaria, amina secundaria y hasta terciaria, dependiendo de que tan impedida este la amina, pero en algunos casos se puede controlar añadiendo sales (en un articulo usan fosfato de potasio) Solo que tendria que buscar la referencia mañana en laboratorio.

¿Que te pareceria protegerla con CBz?

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Last edit: by Abdul Alhazared.

Re: Síntesis a partir de aminoacido 14 years 9 months ago #4152

Hola Abdul.

Es posible proteger el grupo amino con el carboxibencil (CBz), siempre y cuando la desprotección se la efectúe con un proceso de reducción a encararse con alguno de los silanos.

Saludos

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