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Hola Forera.

Se me ocurrió resolver otra pregunta, la cuarentena en mi país por el Covid-19, continúa. Espero que el el vuestro se vaya también superando la misma.

Saludos y cuídense.

Estaba pensando en esa secuencia que propone Wilbert, pero como en la foto de la hoja que subió el forero hay una sola flecha pensé que se refería a que con una sola reacción se obtenía ese producto, incluso consultaba sólo mecanismo, así que no sabía bien cuál era la consulta del forero.

Wilbertrivera wrote: Es buena la preocupación, todo pasa por establecer si los aldehídos aromáticos son más reactivos que los alifáticos en una reacción con un nucleófilo débil, catalizada por ácido fuerte. Yo postulo de que si en esas condiciones el aldehído aromático es más probable que forme el acetal cíclico.
Saludos

Cierto, se me escapó ese detalle. Ahora, como oxidante usaría o bien permanganato en medio básico o NaClO en ácido etanoico, si bien es cierto que hay ácidos medianamente débiles como el ácido benceno sulfónico o muy fuertes como el trifluoroacético que destruyen el acetal, un ácido carboxílico como el etanoico no logrará hacerlo.

Hola! Se me ha ocurrido a mi este mecanismo, no se si estará del todo bien pero para mi tiene buena pinta.. jajajaja Un saludo a todos! <3

misschem wrote: Hola! Se me ha ocurrido a mi este mecanismo, no se si estará del todo bien pero para mi tiene buena pinta.. jajajaja Un saludo a todos! <3

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Para formar el acetal necesitás ácido concentrado, para eliminar la sal de pirrolidinio necesitás ácido diluído, así que en tu síntesis te encontrarás con una dicetona. Aunque una va a ser más reactiva que la otra para formar el acetal, ¿cuál es?
Luego, para la deshidratación no es demasiado necesario usar OPCl₃, con un ácido se puede obtener la cetona conjugada que se quiere obtener.