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Buenas dias,

Via de sintesis del tetrahydro-2,5-dimethoxyfurano partiendo del furfural

Un saludo

Hola Meric,
Te propongo una ruta sintética basada en los siguientes pasos:
1.-Reacción de Cannizaro para la obtención del ácido furóico, el alcohol resultante como subproducto se puede volver a oxidar para obtener furfural de nuevo y volver a usarlo en otro ciclo
2.-Descarboxilación del ácido furóico
3.-Bromación del furano, ya que este es muy reactivo a SEA la dibromación se produce y posteriormente el metanol sustituye al bromo formando 2,5-dimetoxi-2,5-dihidrofurano
4.-Hidrogenación catalítica del doble enlace para la formación del producto buscado

Sin embargo cabe resaltar que la transformación de furfural a furano puede realizarse directamente usando Niquel como catalizador a altas temperaturas, esto en un proceso para darle valor agregado a la biomasa, ya que el furfural puede ser sintetizado además a partir de pentosas (como la xilosa), provenientes de algunos desechos orgánicos.

Buenas dias,
gracias..interesante, habria alguna forma de evitar la hidrogenacion catalitica empleando otro medio?
Un saludo

el objetivo seria trasformar luego el tetrahydro-2,5-dimethoxyfurano en un 1,4-dicarboxilico mediante tratamiento con HCl

Como lo ves con una hidrogenacion con amiduro de sodio o LiALH4 o DIBAL como alternativa?

Hola Meric,
La mejor solución sería la reducción catalítica, ahora si el uso de hidrógeno y un catalizador metálico es una limitante, ya sea como condición en el ejercicio o ausencia del equipo adecuado en el laboratorio te propongo otra solución.
Si bien, ninguno de los reductores que mencionas son capaces de reducir un doble enlace si podemos adecuar su uso para obtener lo que quieres, dándole un giro al problema.