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Buenas noches:




No cuales son los dos primeros pasos, sé que el ortoformiato de trietilo sirve para proteger cetonas y aldehídos, pero no tenemos ninguno.

El 2º paso supongo que será un reordenamiento pero no se qué puede ser, el resto de pasos creo que los podría hacer sin problemas una vez sepa los productos de estos dos pasos.

Gracias de antemano

Para el primer paso es necesario recordar que el ortoformiato, fuera de servir para proteger los grupos carbonilo de aldehidos y cetonas, es un catalizador ácido para la formación de acetales entre aldehdios y 1, 3 - dioles, también es un electrófilo fuerte, que se combina con enolatos o enoles y que puede alquilar alcoholes alílicos.
Es este caso, el -OH alílico se transformará en el grupo -OEt, de modo que tendrás dos -OH, protegios como éteres en una relación 1,5.
Para el segundo paso, deberás responder si un calentamiento de dos éteres, lleva a formar intramolecularmente un éter cíclico.
Saludos.

Gracias Wilbert, el primer paso ya me entero, pero el 2º a ver si me podrías subir cómo quedaría la cosa, porque no lo veo muy bien como quedaría.

Sería un gran favor.

Buenas tardes, ya conseguí resolver la síntesis, aunque hay un par de pasos que dudo.



El primer paso es la formación de la cetena acetal a partir del ortoester de Jonshon. El 2º paso es un reordenamiento de Claisen dando el ester gamma delta insaturado.

El 3er. paso es la reducción con Borohidruro sódico, solo se reduce el éster metílico, en este caso es lo que no entiendo muy bien, el borohidruro sódico reduce lentamente a los ésteres asique supongo que el metílico siendo más reactivo se reducirá antes, a ver si alguien me lo puede explicar esto.

El 4º paso es una reacción de Appel del grupo hidroxilo por yodo

El 5º paso es la desprotonación en alfa el éster para obtener el producto cíclico, en este último paso nose si la estereoquimica quedaría como la he puesto (con los modelos es como me queda a mi).

Un saludo y gracias de antemano