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Una serie de reacciones 5 years 2 months ago #12882

  • gtarri
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  • Posts: 69
Alguien me podria ayudar con el siguiente ejercicio ?

A es un alcohol de FM = C7H15OH que cuando se trata con acido fosforico da dos carbocationes diferentes.
En un caso, se obtienen 3 fracciones alquénicas, una de las cuales es una olefina disustituida, la segunda es trisustituida y la tercera es tetrasustituida, y además una de ellas tiene isomeria geometrica Z/E.

El segundo carbocatión da dos fracciones , una disustituida y una tertasustituida donde esta fracción tetrasustituida coincide con la fracción tetrasustituida que se ha obtenido del primer carbocatión.

Cuando se hace la ozonolisi de estas dos fracciones coincidentes se obtienen 2 cetonas: la cetona y la metil-etil-cetona. Cuando se hace la ozonolisi de la segunda fracción obtenida del segundo carbocatión, primero se obtiene formaldehido que evolucionará a ácido fórmico (en caso de que no se haga una ozonolisi reductiva).

Finalmente, a partir de la fracción que presenta isomeria Z/E cuando se hace la ozonolisi se obtienen acetaldehido que evolucionará hacia ácido acético si no se hace una ozonolisi reductiva.

Este ejercicio lo encuentro dificil.

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Last edit: by gtarri.

Una serie de reacciones 5 years 2 months ago #12889

Hola Forero:

Subo una propuesta:

Attachment deshidratacion.gif not found



Saludos
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Last edit: by Wilbertrivera.

Una serie de reacciones 5 years 2 months ago #12891

  • gtarri
  • gtarri's Avatar Topic Author
  • Posts: 69
Muchísimas gracias por tu clara y rápida respuesta pero sigo sin entender como distingir entre disustituida, trisustituida y tetrasustituida .
Me lo podrias explicar ?
Gracias

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Una serie de reacciones 5 years 2 months ago #12893

La expliación solicitada

Attachment isomeriaze.gif not found



Saludos
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Una serie de reacciones 5 years 2 months ago #12895

  • gtarri
  • gtarri's Avatar Topic Author
  • Posts: 69
Muy buena explicación, ahora si lo he entendido

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Una serie de reacciones 5 years 2 months ago #12897

  • gtarri
  • gtarri's Avatar Topic Author
  • Posts: 69
Y de los tres sustituyente el más estables, es decir, el que mayor facilidad tendrá en formarse, seria el tetrasustituido y el que menos seria el monosustituido ?

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