Hola, para separar estas sustancias vamos a utilizar la extracción líquido-líquido en un embudo de decantación. Tenemos los tres compuestos orgánicos disueltos en éter dentro del embudo y añadimos agua con sosa, agitamos, dejamos decantar y observamos que el fenol ha formado en el medio básico su sal (el fenóxido) y al ser soluble en agua pasa de la fase etérea a la acuosa. La fase acuosa con el fenol disuelto nos queda en la parte de abajo del embudo y la sacamos a un vaso de precipitados. En el embudo nos queda la fase etérea con la toluidina y el xileno. Añadimos agua con HCl para realizar la segunda extracción. El medio ácido protona la toluidina, haciéndola soluble en agua (sal de amonio), dejando en la fase etérea al xileno. Esa fase acuosa con la toluidina protonada queda en la parte de abajo del embudo y la sacamos para otro vaso de precipitados. Llegados a este punto en el embudo queda la fase etérea que aún contiene el xileno.
