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Siempre que me piden que proponga un mecanismo de reacción para una reacción determinada tengo problemas en determinar si tal o cual paso será reversible, ¿en que debo basarme?

Hola Teo, es una cuestión que requiere el conocimiento profundo de cada mecanismo.
Reacciones como la esterificación tienen todas sus etapas reversibles, pudiendo romper el éster formado mediante la reacción inversa, denominada hidrólisis.
La condensación de Claisen y la Aldólica tambien presentan reversiblidad, que puede ser aprovechada para romper los productos formados mediante retroclaisen o retroaldólica.

En general, son etapas muy irreversibles las que forman enlaces fuertes y estables, como el enlace C-C formado por ataque de organometálico a carbonilo, el enlace C-H formado por ataque de reductores de litio y alumino sobre carbonilos, etapas que desprenden gases (CO2, N2).

Por otro lado, son reversibles los equilibrios ácido-base (aunque los hay muy desplazados), las etapas de adición eliminación en derivados de ácido. En general, siempre que se formen enlaces que al romper puedan estabilizar la carga sobre átomos electronegativos, tienen una cierta reversibilidad.

Se que no te aclaro mucho, pero es un tema que a mi también me cuesta.

Recibe un saludo

Otro indicativo son las constantes de equilibrio de la reacción, recuerda que a mas grande la constante el proceso será menos reversible, otro punto en donde puedes darte cuenta al realizar un mecanismo es la estabilidad de los productos o reactivos , normalmente se favorece el mas estable, otro punto es en la concentración de los reactivos y productos , por ejemplo en una esterificación de fischer el alcohol que se añadirá al carbonilo se coloca a modo de disolvente es decir en exceso , esto ayuda a que el equilibrio se desplace a la derecha.