TOPIC:

En \'The chemistry of heterocycles, T. Eicher & S. Hauptmann, Wiley-VCH\', aparece el siguiente paso intermedio en una ruta sintética del alcaloide papaverina:



El grupo arilo (Ar) es el 3,4-dimetoxifenilo.
El mecanismo es sencillo si se supone que el metileno en rojo de la molécula final no debería estar ahí (una errata del libro). La pregunta es: ¿Alguien propone un mecanismo que incluya al metileno en rojo, o realmente se trata de una error?

Saludos y gracias. //SQS

Hola SQS, por el computo de los carbonos y si no hay ningún otro producto, parece que el \"CH2\" debe estar en la molécula final.

En esta dirección pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01152a027 se describe la síntesis de la papaverina y derivados, pero sigue un camino diferente, en el que no pasa por el ciclo que describes.

Trataremos de encontrar un mecanismo para esa etapa.

Recibe un saludo

Gracias por tu respuesta.
En efecto, las síntesis de la papaverina que he conseguido encontrar hasta ahora no parecen seguir en ningún caso esta vía (lo más frecuente son las síntesis de Bischeler-Napieralski, que usan Wittig intramoleculares como la que se muestra en tu enlace), pero encontrarla en un libro sobre química heterocíclica tan importante como el Eicher me extrañó. Adjunto la página:



Saludos