TOPIC:

como transformo la hexanona a 1-hidroxi-2-ciclohexeno?
gracias.

Hola Janer..


A cuál de las hexanonas te refieres?


Saludos:

Hola Janer..

Espero haber utilizado la hexanona correcta, para la síntesis que requieres. En todo caso, supongo que te servirá de guía, la sínteis que te propongo, espero que conoscas la reacción de Chugaev, que ayuda muchíqimo para preparar el alqueno correspondiente, y luego la transformación de un grupo acetiluro terminal en aldehido a través del uso del disiamilborano.

Saludos:

mil disculpas. quiza estaba algo apresurado. me refiero a la ciclohexenona, para transforma en 1-hidroxi-2-ciclohexeno. y que se haga a lo sumo en 5 pasos. sino, en los qeu salgan. gracias.

mil disculpas. quiza estaba algo apresurado. me refiero a la ciclohexenona, para transforma en 1-hidroxi-2-ciclohexeno. y que se haga a lo sumo en 5 pasos. sino, en los qeu salgan. gracias.

Hola Janer..

Al parecer yo tambièn me equivoqué en el producto, pero dejo la síntesis propuesta que podrá, a quiénes desean conocer algunas reacciones que no se las utiliza muy frecuentemente en los libros básicos, me refiero a la reacción de Chugaev por ejemplo y al de disiamilborano con acetilenos, para formar aldehidos.
En cuanto a tu consulta, en mi opinión, tienes las siguientes opciones cortas:
A) formar entre la ciclohexanona y un metanol en medio ácido el hemiacetal, deshidratar e hidrolizar el éter (tres pasos)
reducir la ciclohexanona a alcohol, deshidratar, halogenar con NBS, sustituir el Br con CH₃ONa, finalmente hidrolizar el éter formado (5 pasos).
Existe en la opción ( la tentativa de sustituir el Br, con NaOH, pero ocurre que en el ciclohehexanol la reacción de eliminación en medio b´sico es la más preponderante de manera que se forman dos productos, la de sustitución y la de eliminación.
Saludos: