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Reordenamiento pinacólico 7 years 2 months ago #11604

Hola. Alguien podría ayudarme con el mecanismo? No se como hacerlo.

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Last edit: by Germán Fernández.

Reordenamiento pinacólico 7 years 2 months ago #11605

Hola.
El ácido protona el hidroxilo del carbono lineal, se pierde agua y se forma un carbocatión. Luego se produce una transposición del enlace para formar el ciclohexano y la carga positiva migra al carbono del hidroxilo del ciclo.
Haz la estructura resonante del carbocatión y verás que la carga positiva recae sobre el hidroxilo, por lo que el medio recupera el protón de inicio y se forma la cetona. Pruébalo.;)

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