TOPIC:

En esta pregunta:

\"Se puede sintetizar por reacción de ciclohexeno con bromo en agua. ¿Cual es el mecanismo?¿Que ventajas aporta la sintesis a partir de NBS, si es que aporta alguna?\"

-Respecto al mecanismo, creo que el doble enlace atacaría al Br del HBr-Br y después el H2O se uniría al carbocatión pero... ¿se forma trans,cis o los dos?

-y ¿aporta ventajas el uso de NBS?

Hola Emilio..


El ciclohexeno es un nucleófilo que puede primero polarizar el enlace Br-Br que se halla saturando el agua, luego atrapar uno de ellos y desplazar un bromuro. En el mecanismo se postula la formación de un halonio (bromonio) intermedio que de no haber competencia de otros nucleófilos es abierto por el bromuro y se produciría una adición trans del bromo al ciclohexeno. Pero en tu caso hay agua que es más nucleófilo que el Br-, por lo que ataca preferentemente al intermedio bromonio, para formar el trans- bromociclohexanol.
La NBS (N-bromosuccinimida), no se adiciona a los alquenos, sino que actúa por el mecanismo de radicales, sustituyendo un H del carbono vecino al doble enlace. Y si este reactivo es muy útil en síntesis orgánica.
Saludos:

Entonces se obtiene el Br hacia arriba y el OH hacia abajo, configuración R en el caso del Br y S en el caso del OH, ¿se obtiene tambien la forma en la que el Br esta hacia abajo y el OH hacia arriba o solo la que sale en el mecanismo?