TOPIC:

Para mantener el interés que tenemos todos por la retrosíntesis y síntesis traigo un ejercicio pedagógico para que todos participen y se abra una buena participación en torno a este, asi nos gastemos 3, 4 o más páginas lo importante es entender los procedimientos y trucos químicos.
Hacer la retrosíntesis y elaborar la síntesis explicando los pasos de los mecanismos de reacción y condiciones.

Hola Jorge..

Muy buena tu iniciativa:) , pero si me permites;) , quisiera hacer una pregunta más explicita sobre la síntesis y propongo la siguiente, para el buen entender de los demás participantes.

Saludos.

que pasa... esta era la pregunta:

Propongo este primer paso. Analicémoslo.

El equivalente del sintón negativo es el metanol pero quiero que discutamos cual sería el equivalente del sintón positivo.

Se forma un hemiacetal, cuando reacciona el grupo hidroxilo al carbonilo, esta reacción es catalizada por ácido, este ácido protona el oxígeno del carbonilo, y se polariza el enlace, el par solitario del oxígeno del hidroxilo ataca el carbono carbonílico, y se forma el hemiacetal, y despues el fragmento hidroxilo del HEMIACETAL, en medio básico forma el alcóxido que reacciona con un halogenuro de alquilo primario.

Paso 1:
Hay una protonación en el oxígeno del carbonilo debido al medio, esto se hace para polarizar aún más el enlace carbonilo y prepararlo para el ataque del nucleófilo.
Paso 2:
Hay un ataque nuleofílico intramolecular del alcohol sobre el carbono del carbonilo,formándose un hemiacetal.
Paso 3:
En este paso hay una protonación sobre el alcohol para convertirlo en un ion oxonio, que saldría ante un ataque nucleofílico como agua, buen grupo saliente.
Paso 4:
Se elimina agua y se forma un carbocatión terciario muy estable, que además por resonancia es estabilizado también por el oxígeno.
Paso 5:
Ataque nucleofílico del oxígeno del metanol sobre el carbocatión formándose de nuevo un ion oxonio.
Paso 6:
En este último paso el metanol actúa como una base y abstrae el hidrógeno neutralizando la carga del producto.