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Cuando el electrófilo empleado en la síntesis acetilacética o malónica es un a,b-insaturado se formará un 1,5-dicarbonilo, este tipo de reacción se llama adición de Michael.

adicion michael 1

 

Etapa 1. Formación del enolato de cetoéster

adicion michael 2

Etapa 2. Ataque nucleófilo del enolato de cetoéster al a,b-insaturado

adicion michael 3

Etapa 3. Hidrólisis del éster

adicion michael 4

Etapa 4. Descarboxilación

adicion michael 5