La reacción de carbonilos con tioles forma tioacetales que pueden utilizarse como grupos protectores o para reducir el carbonilo a alcano.
[1 ] Tioacetal
El tioacetal es estable en medios ácidos pero puede hidrolizarse con sales de mercurio (II).
También es posible la reducción del tioacetal a alcano por hidrogenación catalítica con Ni-Raney.
En el siguiente ejemplo se reduce de forma selectiva la cetona en presencia del éster utilizando los tioacetales.
