I sistemi allilici possono agire come substrati nelle reazioni di sostituzione nucleofila. Pertanto, la reazione del 3-cloro-1-butene con l'acqua produce due alcoli allilici.
Poiché l'acqua è un cattivo nucleofilo, il meccanismo di sostituzione sarà unimolecolare (S N 1), con la particolarità di trovare il gruppo uscente (cloro) in posizione allilica.
Descriviamo di seguito il meccanismo:
Fase 1 . Formazione del carbocatione allilico per perdita del gruppo uscente. Il carbocatione è stabilizzato per risonanza, essendo l'ibrido formato da due strutture risonanti.
Fase 2 . Si è formato un attacco nucleofilo dell'acqua sul carbocatione. Il carbocatione esiste in due strutture, che quando vengono attaccate formano due prodotti diversi. La struttura più importante è quella che localizza la carica sul carbonio secondario, ottenendone il prodotto di maggioranza (condizioni di bassa temperatura e tempi di reazione brevi).
Fase 3 . deprotonazione L'acqua perde un protone diventando alcol.
Il prodotto più stabile (doppio legame più sostituito) si chiama termodinamico . Il prodotto meno stabile si chiama cinetico .
