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 TEMA 1. ALCANOSbutano

Teoría: Tipos de Alcanos | Nomenclatura de alcanos | Propiedades físicas de alcanos | Isómeros conformacionales | Proyección de Newman | Diagramas de Energía potencial | Combustión de alcanos

Problemas: Problemas de alcanos

TEMA 2. REACCIONES DE HALOGENACIÓN RADICALARIA

Teoría:  Mecanismo | Polihalogenaciones | Reactividad de los halógenos | Estabilidad de radicales | Distribución de productos | Agentes de halogenación

TEMA 3. CICLOALCANOS ciclopentano

Teoría Nomenclatura de cicloalcanos | Tensión anular en cicloalcanos | Ciclopropano | Ciclobutano | Ciclopentano| Conformaciones del ciclohexano | Ciclohexanos sustituidos.

Problemas:  Problemas de cicloalcanos

 TEMA 4. ESTEREOQUÍMICA

Teoría: Isómeros estructurales | Isómeros geométricos | Enantiómeros | Diastereoisómeros | Nomenclatura de enantiómeros | Mezcla racémica y forma meso | Actividad óptica | Proyección de Fischer | Notación R/S en Fischer | Moleculas con varios centros | Estereoquímica de las reacciones | Reacción estereoespecífica | Separación de enantiómeros.

Problemas: Problemas de estereoquímica

TEMA 5. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN Y ELIMINACIÓNyodopropano

Teoría SN2: Nomenclatura de haloalcanos | Propiedades físicas de haloalcanos | Mecanismo de la SN2 | Diagrama de energía de la SN2 | Estereoquímica de la SN2 | Tamaño del anillo en la velocidad del la SN2 | Grupo saliente en la SN2 | Nucleófilo en la SN2 | Sustrato en la SN2 | Disolvente en la SN2 |
 
Teoría SN1:Mecanismo de la SN1 | Diagrama de energía de la SN1 | Estereoquímica en la SN1 | Grupo saliente en la SN1 | Nucleófilo en la SN1 | Sustrato en la SN1 | Disolvente en la SN1 | Competencia SN2 y SN1.

Teoría eliminación:   Reacciones de eliminación E1 (Eliminación unimolecular) | E2 (Eliminación bimolecular) | Eliminación con bases impedidas.

Problemas: Problemas SN2 | Problemas SN1 | Problemas Eliminación

 TEMA 6. ALQUENOS2 penteno

Teoría:  Nomenclatura de alquenos | Estructura y enlace de alquenos | Momento dipolar de alquenos | Estabilidad del doble enlace | Síntesis de alquenos : E2 | Reglas Saytzev y Hofmann | Estereoselectividad de la E2 | Síntesis de alquenos: deshidratación de alcoholes.

Problemas:  Problemas de alquenos

 TEMA 7. REACCIONES DE ALQUENOS

Teoría:  Hidrogenación catalítica en alquenos | Adición de HX a alquenos | Regla Markovnikov en alquenos | Adición de Agua a alquenos | Adición de halógenos a alquenos | Otras adiciones electrófilas a alquenos | Oximercuriación-desmercuriación de alquenos | Hidroboración en alquenos | Oxidación con MCPBA de alquenos | Apertura de epóxidos (oxaciclopropanos) | Oxidación con permanganato y tetraoxido de osmio de alquenos | Ozonolisis de alquenos | Reacciones radicalarias de alquenos | Polimerización de alquenos.

Problemas: Problemas de reacciones de alquenos

 TEMA 8. ALQUINOS2 butino

Teoría: Nomenclatura de Alquinos |Estructura y enlace en alquinos | Propiedades físicas de alquinos | Hidrógeno ácido en alquinos | Estabilidad del triple enlace en alquinos | Isomerización de alquinos | Alenos | Alquinos mediante doble eliminación | Alquinos mediante alquilación | Hidrogenación de alquinos | Reducción monoelectrónica de alquinos | Hidroboración de alquinos | Adición de HX, halógenos y agua a alquinos | Ciclaciones catiónicas en alquinos.

Problemas: Problemas de alquinos

TEMA 9. SISTEMAS ALÍLICOS

Teoría: Sistema alilo: Resonancia | Reacciones SN1 en Sistemas alílicos | Control cinético y termodinámico en sistemas alílicos | Reacciones SN2 en sistemas alílicos | Reacción SN2´ en sistemas alílicos | Halogenación por radicales libres | Dienos conjugados.

TEMA 10. REACCIÓN DE DIELS-ALDER

Teoría: Mecanismo de Diels-Alder | Estereoquímica de Diels-Alder | Diels-Alder con Alquinos | Cicloadiciones fotoquímicas | Reacciones electrocíclicas. 

TEMA 11.  ALCOHOLESpropanodiol

Teoría: Nomenclatura y p. fisicas de alcoholes | Acidez y basicidad de alcoholes | Síntesis de alcoholes | Reducción con hidruros para obtener alcoholes | Organometálicos | Organometálicos en síntesis de alcoholes | Preparación de alcóxidos a partir de alcoholes | Transposición de carbocationes | Mecanismo de la transposición | Transposición degenerada | Transposición a hidroxicarbocatión | Transposición del 2,2-dimetil-2-propanol | Haloalcanos a partir de alcoholes | Oxidación de alcoholes. 

Problemas:  Problemas de alcoholes

TEMA 12. ÉTERES

Teoría:  Éteres nomenclatura y propiedades | Síntesis de Williamson de éteres | Éteres a partir de alcoholes | Grupos protectores | Éteres mediante SN1 | Apertura de oxaciclopropanos (epóxidos).

Problemas: Problemas de éteres

 TEMA 13. ALDEHÍDOS Y CETONAScarbonilo

Teoría: Nomenclatura de aldehídos y cetonas | Propiedades físicas de aldehídos y cetonas | Preparación de aldehídos y cetonas | Adición de agua y alcoholes a aldehídos y cetonas | Formación de hidratos | Hemiacetales y acetales | Acetales cíclicos | Tioacetales | Adición de amoniaco y derivados a aldehídos y cetonas | Formación de iminas | Formación de oximas | Formación de hidrazonas | Formación de azinas | Formación de semicarbazonas | Ensayo de la fenilhidrazina | Reducción de Wolff-Kishner de aldehídos y cetonas | Reducción de Clemmensen de aldehídos y cetonas | Formación de enaminas | Formación de cianhidrinas | Reacción de Wittig de aldehídos y cetonas | Iluros de azufre | Baeyer-Villiger con aldehídos y cetonas | Ensayo de Fehling y Tollens de aldehídos y cetonas.

Problemas: Problemas de carbonilos

 TEMA 14. ENOLES Y ENOLATOSab insaturado

Teoría: Enoles y enolatos | Alquilación de enolatos de aldehídos y cetonas | Intercambio H-D en aldehídos y cetonas | Halogenación e isomerización de aldehídos y cetonas | Condensación aldólica | Preparación de alfa-beta insaturados | Adiciones a alfa-beta insaturados | Reacciones de Michael y Robinson.

Problemas: Problemas de enoles y enolatos

TEMA 15. BENCENObenceno

Teoría: Nomenclatura del Benceno | Regla de Huckel en sistemas aromáticos (benceno) | Halogenación del benceno | Nitración del benceno | Sulfonación del benceno | Alquilación del benceno | Acilación del benceno | Grupos activantes y desactivantes en el benceno | Sustitución ipso del benceno | Bencino | Posición bencílica en benceno | Oxidación de cadenas laterales del benceno

Problemas: Problemas del benceno

 

 

TEMA 16. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

acido benzoico

Teoría: Nomenclatura de los ácidos carboxílicos | Propiedades físicas de ácidos carboxílicos | Acidez y basicidad de los ácidos carboxílicos | Preparación de ácidos carboxílicos | Oxidación de alcoholes y alquenos | Compuestos organometálicos | Hidrólisis de nitrilos | Preparación de haluros de alcanoilo | Preparación de anhídridos | Síntesis de ésteres a partir de ácidos carboxílicos | Síntesis de amidas a partir de ácidos carboxílicos | Reacción con organometálicos de ácidos carboxílicos | Reducción a alcoholes de los ácidos carboxílicos | Enolatos de ácido carboxílico | Hell-Volhard-Zelinski | Reacción de Hunsdieker de los ácidos carboxílicos

Problemas: Problemas de ácidos carboxílicos 

TEMA 17. DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Orden de reactividad | Comportamiento ácido-base

  • HALUROS DE ALCANOILO 

Teoría: Nomenclatura de haluros de alcanoílo | Reacción con agua y alcoholes de haluros de alcanoílo | Reacción con aminas de haluros de alcanoílo | Reacción con organometálicos de haluros de alcanoílo | Reducción a alcoholes y aldehidos de haluros de alcanoilo  

Problemas: Problemas de Haluros de Ácido

  • ANHÍDRIDOS

Teoría: Nomenclatura Anhídridos | Reactividad Anhídridos

  • ÉSTERESbutanoato de metilo

Teoría: Nomenclatura de los ésteres | Hidrólisis de los ésteres | Transesterificación de ésteres | Amidas a partir de ésteres | Reacción con organometálicos de ésteres | Reducción a alcoholes y aldehídos de ésteres | Enolatos de éster | Condensación de Claisen de los ésteres | Pirólisis de ésteres

Problemas : Problemas de Ésteres

  • AMIDAS

Teoría: Nomenclatura de amidas | Hidrólisis de amidas | Reducción a aminas y aldehídos de amidas | Enolatos de amida y amidatos | Transposición de Hofmann de amidas

Problemas:  Problemas de Amidas

  • NITRILOS

Teoría: Nomenclatura de los nitrilos | Acidez y basicidad | Hidrólisis de nitrilos | Reacción con organometálicos de nitrilos | Reducción de nitrilos a aminas y aldehídos.

Problemas: Problemas de nitrilos

TEMA 18. COMPUESTOS DIFUNCIONALES

Teoría: Síntesis acetilacética | Síntesis malónica | Condensación de Knoevenagel | Adición de Michael

 

TEMA 19. AMINASmetilpropanamina

Teoría: Nomenclatura de aminas | Propiedades físicas y ácido base de aminas | Síntesis de aminas | Aminación reductora de aminas | Reactividad de aminas | Eliminación de Hofmann de aminas | Reacción de Mannich de aminas | Eliminación de Cope de aminas | Reacción con ácido nitroso de aminas | Diazometano

Problemas: Problemas de aminas

 

TEMA 20. COMPUESTOS DE SILICIO, FÓSFORO Y AZUFRE

Teoría: Compuestos de fósforo | Reacción de Wittig | Wadsword_Emmons | Horner-Wittig | Compuestos de azufre |Tioles | Sulfuros | Eliminación de sulfóxidos | Iluros de azufre | Tioacetales | Síntesis de los 1,3-ditianos | Compuestos de silicio

 

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TEMA 1. ESTEREOQUÍMICA II

Teoría: Tipos de isómeros | Isómeros conformacionales | Elementos de simetría | Eje de simetría | Plano de reflexión | Centro de simetría | Eje alternante | Elementos de asimetría | Centro quiral | Eje de quiralidad | Plano de quiralidad | Moléculas helicoidales | Notaciones | Proquiralidad | Tipos de ligandos | Ligandos Pro_R y Pro_S | Caras | Resolución de racemato

TEMA 2. PRODUCTOS NATURALESazucar


TEMA 3. MECANISMOS DE REACCIÓN
  • Herramientas para determinar un mecanismo: Identificar productos. Identificar intermedios.Marcaje isotópico. Estereoquímica del producto. Efecto del disolvente.
  • Datos cinéticos: Definición de velocidad. Ecuaciones cinéticas. Reacciones consecutivas. Nitración del benceno Teoría de Arrhenius. Teoría del estado de transición. Reacciones competitivas. Principio de Curtin-Hammet. Principio Hammond.
  • Efecto isotópico: Efecto isotópico primario. Efecto isotópico secundario.
  • Ecuación de Hammet.

TEMA 4. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN Y ELIMINACIÓN

  • Conceptos en SN2: Cinética. Estereoquímica. Disolvente. Nucleófilo y nucleófobo. Estructura del sustrato.
  • Conceptos en SN1: Cinética. Estereoquímica. Disolvente. Sustrato. Asistencia anquimérica. Carbocationes no clásicos.
  • Reacciones de eliminación: Eliminación 1,2. Eliminación 1,4. Eliminación 1,1. Eliminación 1,3. Fragmentación. E1 (Eliminación unimolecular). E2 (eliminación bimolecular). E1cb. Estereoquímica de las reacciones de eliminación. Regioquímica de las reacciones de eliminación. Eliminaciones pirolíticas. Eliminación de Hofmann y Cope 


TEMA 5. SÍNTESIS ORGÁNICA

  • Formación de enlaces simples: Alquilación de enolatos. Alquilación de enaminas. Iminas y enaminas litiadas. Alquilación estereoselectiva. Condensación aldólica. Michael y Robinson. Condensación de Claisen. Síntesis acetilacética y malónica. Formación de dianiones. Reacciones umpolung.
  • Formación de dobles enlaces: E2. Pirólisis de ésteres. Eliminación de Cope. Eliminación de Hofmann. Eliminación de sulfoxidos. Reagrupamientos sulfoxido-sulfenato. Reacciones de Wittig. Wittig. Wadsword-Emmons. Horner-Wittig. Peterson. Iluros de azufre. Shapiro.
  • Diels-Alder: Estereoquímica. Regioquímica.
  • Carbenos: Carbenos singletes y tripletes.Síntesis de carbenos: Eliminación 1,1. Descomposición de diazocompuestos. Descomposición de tosilhidrazonas.Reactividad de carbenos: Ciclopropanación. Reacción Simmons-Smith. Inserción C-H. Arndt-Eistern. Transposición de Hofmann y wolf.
TEMA 6. REACCIONES DE OXIDACIÓN REDUCCIÓN (REDOX)
  • Oxidación de H. bencílicos. Oxidación de H. alílicos
  • Oxidación de alcoholes: Derivados del ac. crómico. Dióxido de manganeso. Sales de alcoxisulfonio. Oxidación de Swern. Oxidación de Oppenaver
  • Oxidación de olefinas: Oxidación con permanganato y tetróxido de osmio. Reacción de Prevost. Reacción de Woodwar. Epoxidación de alquenos. Apertura de epóxidos. Ozonolisis. Oxidación con ácido periódico. 
  • Oxidación de cetonas:Oxidación a alfa-beta insaturados: Baeyer-Villiger. Oxidación a alfa-hidroxicetonas.
  • Reacciones de reducción: Hidrogenación. Condensación aciloinica. Hidruros no metálicos. Clemmensen. Wolff-kisnner. Tioacetales. Alquinos con Na/NH3. Reducción de Birch. Obtención de dioles 1,2-simétricos

 

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heterociclo condensadoTEMA 1. NOMENCLATURA DE HETEROCICLOS

Teoría: Nombres comunes | Nomenclatura de Hantzch-Widman | Heterociclos parcialmente insaturados | El hidrógeno indicado | Numeración de heterociclos | Heterociclos como sustituyentes | Nomenclatura de reemplazo.

TEMA 2. AROMATICIDAD EN HETEROCICLOS

Teoría:¿Qué es un heterociclo aromático? ! Heterociclos aromáticos y sus tipos ! Criterios para determinar la aromaticidad en heterociclos. | Tautomería en heterociclos aromáticos | Heterociclos no aromáticos, influencia de las tensiones anulares en sus propiedades | Efecto anomérico.

heterociclo condensado 02TEMA 3. SÍNTESIS DE HETEROCICLOS (I): REACCIONES DE CICLACIÓN

Teoría: Síntesis de heterociclos mediante reacciones de ciclación | Reactivos en reacciones de ciclación | Clasificación de los ataques nucleófilos (Reglas de Baldwin) | Formación de ciclos mediante SN2 | Procesos de adición nucleófila y adición eliminación en carbonos sp2. | Ciclación sobre átomos de carbono sp | Ciclación de carbenos, nitrenos y radicales.

TEMA 4. SÍNTESIS DE HETEROCICLOS (II): REACCIONES DE CICLOADICIÓN

Teoria: Cicloadiciones hetero-Diels-Alder: orbitales frontera. | Cicloadiciones hetero-Diels-Alder en síntesis de heterociclos. | Hetero-cicloadiciones [2+2]. | Reacciones quelotrópicas | Cicloadiciones 1,3-dipolares | Energías y coeficientes de los orbitales frontera  de 1,3-dipolos | Regio- y estereoselectividad de las 1,3-dipolares. | Dipolos más importantes, preparación y reactividad.

TEMA 5. HETEROCICLOS DE 6 MIEMBROS: PIRIDINA

Teoría: Sintesis de Hantzsch | Síntesis de Chichibabin | Basicidad | Alquilación y Acilación | Formación de N-óxidos | Sustitución electrófila |  Sustitución electrófila en posición 4 | Reacción de litiación | Reacciones de adición nucleófila | Reacciones de sustitución | El piridino | Alquil- y vinilpiridinas

quinolinaTEMA 6. NOMENCLATURA DE HETEROCICLOS CONDENSADOS

Teoría: Elección del componente base | Numeración periférica del heterociclo global | Ejemplos de nomenclatura de heterociclos condensados.

TEMA 7. QUINOLINA E ISOQUINOLINA

Teoría: Síntesis de Skraup | Síntesis de Combes | Síntesis de Friedlander | Síntesis de Bischer-Napieralski | Síntesis de Pictet Spengler | Síntesis de Pomeranz Fritsch | Reactivida con el par libre del nitrógeno | Reacciones de sustitución electrófila | Reacción de litiación | Reacciones de adición nucleófila | Reacciones de sustitución nucleófila | Derivados de alquil- y vinilquinolinas e isoquinolinas. 

TEMA 8. HETEROCICLOS DE 6 MIEMBROS CON 2 O MÁS HETEROÁTOMOS: DIAZINAS

Teoría: Di-, tri-, tetrazinas conceptos generales | Reacciones con el par libre del nitrógeno (basicidad y nucleofilia) | Sustitución electrófila | Sustitución nucleófila | 

TEMA 9. HETEROCICLOS DE 5 MIEMBROS: PIRROL, TIOFENO Y FURANO

Teoría: Comportamiento ácido | Sustitución electrófila: Nitración, halogenación, sulfonación, Vilsmeier, Mannich, acetilación | Reacciones de cicloadición en el furano | Derivados | Apertura del furano | Sintesis de Paal-Knorr | Síntesis mediante 1,3-dipolar | Síntesis de Hantzsch del pirrol.

indolTEMA 10. HETEROCICLOS DE 5 MIEMBROS CONDENSADOS: INDOL

Teoría: Comportamiento ácido | Reacciones de sustitución electrófila | Sustitución electrófila con la posición 3 ocupada | Expansión del anillo | Síntesis de Fischer | Síntesis de Madelung

TEMA 11. HETEROCICLOS DE 5 MIEMBROS CON 2 O MÁS HETEROÁTOMOS: AZOLES

Teoría: 

Determinación Estructural

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TEMA 3. ESPECTROSCOPÍA INFRARROJA

TEMA 4. RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR (RMN)

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Química Orgánica Cantidad de artículos:  15