Química Orgánica Avanzada

Temario de Org√°nica Avanzada

TEMA 1. PRODUCTOS NATURALES


TEMA 2. MECANISMOS DE REACCI√ďN
  • Herramientas para determinar un mecanismo: Identificar productos. Identificar intermedios.Marcaje isot√≥pico. Estereoqu√≠mica del producto. Efecto del disolvente.
  • Datos cin√©ticos: Definici√≥n de velocidad. Ecuaciones cin√©ticas. Reacciones consecutivas. Nitraci√≥n del benceno Teor√≠a de Arrhenius. Teor√≠a del estado de transici√≥n. Reacciones competitivas. Principio de Curtin-Hammet. Principio Hammond.
  • Efecto isot√≥pico: Efecto isot√≥pico primario. Efecto isot√≥pico secundario.
  • Ecuaci√≥n de Hammet.

TEMA 3. REACCIONES DE SUSTITUCI√ďN Y ELIMINACI√ďN

  • Conceptos en SN2: Cin√©tica. Estereoqu√≠mica. Disolvente. Nucle√≥filo y nucle√≥fobo. Estructura del sustrato.
  • Conceptos en SN1: Cin√©tica. Estereoqu√≠mica. Disolvente. Sustrato. Asistencia anquim√©rica. Carbocationes no cl√°sicos.
  • Reacciones de eliminaci√≥n: Eliminaci√≥n 1,2. Eliminaci√≥n 1,4. Eliminaci√≥n 1,1. Eliminaci√≥n 1,3. Fragmentaci√≥n. E1 (Eliminaci√≥n unimolecular). E2 (eliminaci√≥n bimolecular). E1cb. Estereoqu√≠mica de las reacciones de eliminaci√≥n. Regioqu√≠mica de las reacciones de eliminaci√≥n. Eliminaciones pirol√≠ticas. Eliminaci√≥n de Hofmann y Cope 


TEMA 4. S√ćNTESIS ORG√ĀNICA

  • Formaci√≥n de enlaces simples: Alquilaci√≥n de enolatos. Alquilaci√≥n de enaminas. Iminas y enaminas litiadas. Alquilaci√≥n estereoselectiva. Condensaci√≥n ald√≥lica. Michael y Robinson. Condensaci√≥n de Claisen. S√≠ntesis acetilac√©tica y mal√≥nica. Formaci√≥n de dianiones. Reacciones umpolung.
  • Formaci√≥n de dobles enlaces: E2. Pir√≥lisis de √©steres. Eliminaci√≥n de Cope. Eliminaci√≥n de Hofmann. Eliminaci√≥n de sulfoxidos. Reagrupamientos sulfoxido-sulfenato. Reacciones de Wittig. Wittig. Wadsword-Emmons. Horner-Wittig. Peterson. Iluros de azufre. Shapiro.
  • Diels-Alder: Estereoqu√≠mica. Regioqu√≠mica.
  • Carbenos: Carbenos singletes y tripletes.S√≠ntesis de carbenos: Eliminaci√≥n 1,1. Descomposici√≥n de diazocompuestos. Descomposici√≥n de tosilhidrazonas.Reactividad de carbenos: Ciclopropanaci√≥n. Reacci√≥n Simmons-Smith. Inserci√≥n C-H. Arndt-Eistern. Transposici√≥n de Hofmann y wolf.

 

TEMA 5. REACCIONES DE OXIDACI√ďN REDUCCI√ďN (REDOX)
  • Oxidaci√≥n de H. benc√≠licos. Oxidaci√≥n de H. al√≠licos
  • Oxidaci√≥n de alcoholes: Derivados del ac. cr√≥mico. Di√≥xido de manganeso. Sales de alcoxisulfonio. Oxidaci√≥n de Swern. Oxidaci√≥n de Oppenaver
  • Oxidaci√≥n de olefinas: Oxidaci√≥n con permanganato y tetr√≥xido de osmio. Reacci√≥n de Prevost. Reacci√≥n de Woodwar. Epoxidaci√≥n de alquenos. Apertura de ep√≥xidos. Ozonolisis. Oxidaci√≥n con √°cido peri√≥dico. 
  • Oxidaci√≥n de cetonas:Oxidaci√≥n a alfa-beta insaturados: Baeyer-Villiger. Oxidaci√≥n a alfa-hidroxicetonas.
  • Reacciones de reducci√≥n: Hidrogenaci√≥n. Condensaci√≥n aciloinica. Hidruros no met√°licos. Clemmensen. Wolff-kisnner. Tioacetales. Alquinos con Na/NH3. Reducci√≥n de Birch. Obtenci√≥n de dioles 1,2-sim√©tricos

 

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