Qu铆mica Org谩nica Avanzada

Temario de Org谩nica Avanzada

TEMA 1. PRODUCTOS NATURALES


TEMA 2. MECANISMOS DE REACCI脫N
  • Herramientas para determinar un mecanismo: Identificar productos. Identificar intermedios.Marcaje isot贸pico. Estereoqu铆mica del producto. Efecto del disolvente.
  • Datos cin茅ticos: Definici贸n de velocidad. Ecuaciones cin茅ticas. Reacciones consecutivas. Nitraci贸n del benceno Teor铆a de Arrhenius. Teor铆a del estado de transici贸n. Reacciones competitivas. Principio de Curtin-Hammet. Principio Hammond.
  • Efecto isot贸pico: Efecto isot贸pico primario. Efecto isot贸pico secundario.
  • Ecuaci贸n de Hammet.

TEMA 3. REACCIONES DE SUSTITUCI脫N Y ELIMINACI脫N

  • Conceptos en SN2: Cin茅tica. Estereoqu铆mica. Disolvente. Nucle贸filo y nucle贸fobo. Estructura del sustrato.
  • Conceptos en SN1: Cin茅tica. Estereoqu铆mica. Disolvente. Sustrato. Asistencia anquim茅rica. Carbocationes no cl谩sicos.
  • Reacciones de eliminaci贸n: Eliminaci贸n 1,2. Eliminaci贸n 1,4. Eliminaci贸n 1,1. Eliminaci贸n 1,3. Fragmentaci贸n. E1 (Eliminaci贸n unimolecular). E2 (eliminaci贸n bimolecular). E1cb. Estereoqu铆mica de las reacciones de eliminaci贸n. Regioqu铆mica de las reacciones de eliminaci贸n. Eliminaciones pirol铆ticas. Eliminaci贸n de Hofmann y Cope 


TEMA 4. S脥NTESIS ORG脕NICA

  • Formaci贸n de enlaces simples: Alquilaci贸n de enolatos. Alquilaci贸n de enaminas. Iminas y enaminas litiadas. Alquilaci贸n estereoselectiva. Condensaci贸n ald贸lica. Michael y Robinson. Condensaci贸n de Claisen. S铆ntesis acetilac茅tica y mal贸nica. Formaci贸n de dianiones. Reacciones umpolung.
  • Formaci贸n de dobles enlaces: E2. Pir贸lisis de 茅steres. Eliminaci贸n de Cope. Eliminaci贸n de Hofmann. Eliminaci贸n de sulfoxidos. Reagrupamientos sulfoxido-sulfenato. Reacciones de Wittig. Wittig. Wadsword-Emmons. Horner-Wittig. Peterson. Iluros de azufre. Shapiro.
  • Diels-Alder: Estereoqu铆mica. Regioqu铆mica.
  • Carbenos: Carbenos singletes y tripletes.S铆ntesis de carbenos: Eliminaci贸n 1,1. Descomposici贸n de diazocompuestos. Descomposici贸n de tosilhidrazonas.Reactividad de carbenos: Ciclopropanaci贸n. Reacci贸n Simmons-Smith. Inserci贸n C-H. Arndt-Eistern. Transposici贸n de Hofmann y wolf.

 

TEMA 5. REACCIONES DE OXIDACI脫N REDUCCI脫N (REDOX)
  • Oxidaci贸n de H. benc铆licos. Oxidaci贸n de H. al铆licos
  • Oxidaci贸n de alcoholes: Derivados del ac. cr贸mico. Di贸xido de manganeso. Sales de alcoxisulfonio. Oxidaci贸n de Swern. Oxidaci贸n de Oppenaver
  • Oxidaci贸n de olefinas: Oxidaci贸n con permanganato y tetr贸xido de osmio. Reacci贸n de Prevost. Reacci贸n de Woodwar. Epoxidaci贸n de alquenos. Apertura de ep贸xidos. Ozonolisis. Oxidaci贸n con 谩cido peri贸dico. 
  • Oxidaci贸n de cetonas:Oxidaci贸n a alfa-beta insaturados: Baeyer-Villiger. Oxidaci贸n a alfa-hidroxicetonas.
  • Reacciones de reducci贸n: Hidrogenaci贸n. Condensaci贸n aciloinica. Hidruros no met谩licos. Clemmensen. Wolff-kisnner. Tioacetales. Alquinos con Na/NH3. Reducci贸n de Birch. Obtenci贸n de dioles 1,2-sim茅tricos

 

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