Alquinos

Acetileno o etinoLos alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La fórmula molecular general para alquinos acíclicos es CnH2n-2 y su grado de insaturación es dos. El acetileno o etino es el alquino más simple, fue descubierto por Berthelot en 1862.

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Propiedades físicas de Alquinos

Los alquinos tienen unas propiedades físicas similares a los alcanos y alquenos.  Son poco solubles en agua, tienen una baja densidad y presentan bajos puntos de ebullición.  Sin embargo, los alquinos son más polares debido a la mayor atracción que ejerce un carbono sp sobre los electrones, comparado con un carbono sp3 o sp2.

propiedades físicas de alquinos

Síntesis de Alquinos mediante Alquilación

Como vimos en el punto anterior, los alquinos terminales presentan hidrógenos ácidos que pueden ser arrancados por bases fuertes, formando acetiluros (base conjugada del alquino).  Los acetiluros son buenos nucleófilos y dan mecanismos de sustitución nucleófila con sustratos primarios.

alquilación de alquinos

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Hidrogenación de Alquinos con Catalizador de Lindlar

La hidrogenación de los alquinos a alcanos transcurre a través de un intermedio que es el alqueno.  Es posible parar la hidrogenación en el alqueno empleando un catalizador de paladio envenenado, llamado catalizador de Lindlar.
Los venenos disminuyen la actividad del catalizador y permiten parar la hidrogenación en el alqueno.

hidrogenación de alquinos con Lindlar

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Hidrogenación de Alquinos con Sodio en Amoniaco Líquido

Una alternativa a la hidrogenación con el catalizador de Lindlar es la reducción de alquinos con sodio o litio en amoniaco líquido, la diferencia radica en el alqueno obtenido.  Así, la hidrogenación con el catalizador de Lindlar produce alquenos cis, mientras la hidrogenación con sodio en amoniaco líquido genera alquenos trans.

La reducción monoelectrónica transcurre a través de un intermedio llamado anión-radical.  La protonación del anión con el amoniaco produce la hidrogenación del alqueno.

reduccion-monoelectronica

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Adición de Haluros de Hidrógeno a Alquinos

De forma similar a los alquenos, los alquinos adicionan haluros de hidrógeno (HBr, HCl, HI) al triple enlace para formar haluros de alquenilo.

El mecanismo de la reacción transcurre  a través de un carbocatión, formado en el carbono más sustituido del triple enlace.  Por tanto, se trata de una reacción regioselectiva que sigue la regla de Markovnikov, adicionando el halógeno al carbono más sustituido del alquino.

Adición de haluros de hidrógeno a alquinos

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