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Alquinos-Teoría

Alquinos

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Acetileno o etinoLos alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La fórmula molecular general para alquinos acíclicos es CnH2n-2 y su grado de insaturación es dos. El acetileno o etino es el alquino más simple, fue descubierto por Berthelot en 1862.

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Nomenclatura de Alquinos

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Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.

nomenclatura-alquinos

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Propiedades físicas de Alquinos

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Los alquinos tienen unas propiedades físicas similares a los alcanos y alquenos.  Son poco solubles en agua, tienen una baja densidad y presentan bajos puntos de ebullición.  Sin embargo, los alquinos son más polares debido a la mayor atracción que ejerce un carbono sp sobre los electrones, comparado con un carbono sp3 o sp2.

propiedades físicas de alquinos
 

Acidez de Alquinos

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El enlace carbono - hidrógeno de alquinos terminales está polarizado y muestra una ligera tendencia a ionizarse.

acidez de alquinos

El Hidrógeno del propino es débilmente ácido, con un pKa = 25.   Utilizando bases fuertes (NaH, LDA, NH2-) se puede desprotonar, obteniéndose su base conjugada -propinil sodio- una especie muy básica y nucleófila.

acidez de alquinos


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Síntesis de Alquinos mediante Alquilación

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Como vimos en el punto anterior, los alquinos terminales presentan hidrógenos ácidos que pueden ser arrancados por bases fuertes, formando acetiluros (base conjugada del alquino).  Los acetiluros son buenos nucleófilos y dan mecanismos de sustitución nucleófila con sustratos primarios.

alquilación de alquinos
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Preparación de Alquinos Mediante Doble Eliminación

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Los alquinos se pueden preparar mediante doble deshidrohalogenación de dihaloalcanos vecinales o geminales.

Doble eliminación a partir de dihaloalcanos geminales

Sintesis alquinos - Doble eliminación
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Hidrogenación de Alquinos

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Los alquinos se hidrogenan con dos equivalentes de hidrógeno, en presencia de un catalizador metálico finamente dividido, para formar alcanos.   Los catalizadores más utilizados son: platino, paladio, rodio..

hidrogenacion-alquinos
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Hidrogenación de Alquinos con Catalizador de Lindlar

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La hidrogenación de los alquinos a alcanos transcurre a través de un intermedio que es el alqueno.  Es posible parar la hidrogenación en el alqueno empleando un catalizador de paladio envenenado, llamado catalizador de Lindlar.
Los venenos disminuyen la actividad del catalizador y permiten parar la hidrogenación en el alqueno.

hidrogenación de alquinos con Lindlar
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Hidrogenación de Alquinos con Sodio en Amoniaco Líquido

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Una alternativa a la hidrogenación con el catalizador de Lindlar es la reducción de alquinos con sodio o litio en amoniaco líquido, la diferencia radica en el alqueno obtenido.  Así, la hidrogenación con el catalizador de Lindlar produce alquenos cis, mientras la hidrogenación con sodio en amoniaco líquido genera alquenos trans.

La reducción monoelectrónica transcurre a través de un intermedio llamado anión-radical.  La protonación del anión con el amoniaco produce la hidrogenación del alqueno.

reduccion-monoelectronica
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Hidratación de Alquinos

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Los alquinos reaccionan con ácido sulfúrico acuoso en presencia de un catalizador de mercurio para formar enoles.  El enol isomeriza (tautomeriza) rápidamente en las condiciones de reacción para dar aldehídos o cetonas.

hidratación de alquinos
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Hidroboración de Alquinos

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La hidroboración es la hidratación antiMarkovnikov de un alquino.  Como reactivo se emplea un borano impedido (diciclohexilborano o diisoamilborano) obteniéndose un enol que tautomeriza a aldehído o cetona.  Los alquinos terminales dan lugar a aldehídos los internos a cetonas.

hidroboración de alquinos
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Adición de Haluros de Hidrógeno a Alquinos

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De forma similar a los alquenos, los alquinos adicionan haluros de hidrógeno (HBr, HCl, HI) al triple enlace para formar haluros de alquenilo.

El mecanismo de la reacción transcurre  a través de un carbocatión, formado en el carbono más sustituido del triple enlace.  Por tanto, se trata de una reacción regioselectiva que sigue la regla de Markovnikov, adicionando el halógeno al carbono más sustituido del alquino.

Adición de haluros de hidrógeno a alquinos
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Halogenación de Alquinos

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Los alquinos reaccionan con cloro y bromo para formar tetrahaloalcanos.  El triple enlace adiciona dos moléculas de halógeno, aunque es posible parar la reacción en el alqueno añadiendo un sólo equivalente del halógeno.

Halogenación de alquinos
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Ozonólisis de Alquinos

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Los alquinos reaccionan con ozono para formar ácidos carboxílicos.  En esta reacción se produce la ruptura del triple enlace, transformándose cada carbono del alquino en el grupo carboxílico.

ozonolisis de alquinos