Nomenclatura-Heterociclos

Nombres comunes de heterociclos

Debemos tener en cuenta que muchos compuestos heteromonociclos se conocen desde hace más de 100 años, y que se aislaron a partir de productos naturales. Modelo de la PiridinaA falta de una nomenclatura sistemática, se les dio en origen nombres comunes relacionados con su procedencia, con alguna propiedad, ect. Estos nombres están tan arraigados que, aun existiendo alternativas sistemáticas, la IUPAC no aspira a que se empleen, sino que recomienda los primeros.

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Heterociclos parcialmente insaturados

Consideremos ahora los casos de heterociclos insaturados (al menos con un doble enlace), pero que no tienen el máximo número de dobles enlaces.  Se nombran como si fuesen completamente insaturados, anteponiendo al nombre las partículas dihidro, tetrahidro, hexahidro, etc. (siempre indicativas de un número par de hidrógenos ,como corresponde a hidrogenaciones formales de uno, dos, tres, etc. dobles enlaces).  Téngase presente que las hidrogenaciones formales pueden haber sucedido sobre átomos de carbono contiguos o alejados en el heterociclo.

dihidros

Hidrógeno indicado

Obsérvense los siguientes ejemplos.  En todos ellos hay el máximo número de dobles enlaces no acumulados, y también existe un átomo del anillo unido a los átomos contiguos sólo por enlaces sencillos.  Si ese átomo posee, además, uno (o dos) átomos de hidrógeno, ese hidrógeno (o uno de los dos) recibe el nombre de hidrógeno indicado, y debe hacerse constar en el nombre.

hidrogeno-indicado

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Numeración de heterociclos

La que podría denominarse “norma cero” para la numeración de heteromonociclos exige que se asigne al localizador 1 al heteroátomo de mayor prioridad según la tabla 1.  A continuación, la numeración prosigue de modo que se otorguen los localizadores más bajos posibles a:
1.- Todos los heteroátomos, en conjunto.
2.- Todos los heteroátomos, teniendo en cuenta las prioridades de la tabla 1.
3.- El (los) hidrógenos indicado(s)
4.- El (los) átomo(s) del heterociclo portador(es) de la función principal que se nombra como sufijo (sólo es una, según la nomenclatura sustitutiva, para puede repetirse).
5.- Los sustituyentes no pertenecientes al sistema de Hantzsch-Widman, en conjunto (es decir, no oxa, aza, etc, pero sí metil, dihidro, hidroxi, etc.)
6.- Los sustituyentes no pertenecientes al sistema de Hantzsch-Widman, en orden alfabético.
 
numeracion-heterociclos-01

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Nomenclatura de reemplazo

La numeración del heterociclo sigue las normas citadas anteriormente, no se emplean hidrógenos indicados ni prefijos hidro.  Las insaturaciones se indican con la partícula eno o ino.
En cuanto a la formación del nombre, la principal novedad es que los localizadores de los prefijos de Hantzsch-Widman preceden a cada uno de éstos, si bien siguen apareciendo en el orden de prioridad de la tabla 1.

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