QUÍMICA ORGÁNICA

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Home | Reacción Diels Alder
Diels-Alder

Reacción de Diels - Alder

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Otto Diels y Kurt Alder recibieron en 1950 el premio Nobel en química por el descubrimiento de la reacción entre un dieno conjugado y un alqueno.
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Estereoquímica de Diels - Alder

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Diels-Alder es una reacción estereoespecífica, produce un único diastereoisómero.  Para dibujar el estereoisómero formado en una Diels-Alder se siguen tres reglas:

1. Diels-Alder conserva la estereoquímica del dienófilo.  Si el alqueno es cis los sustituyentes quedan cis en el producto final.
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Diels Alder con Alquinos

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Los alquinos pueden actuar como dienófilos en al reacción de Diels-Alder.  La reacción entre dieno y alquino forma un 1,4-ciclohexadieno.

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Reacción inversa a Diels-Alder (Retro-Diels-Alder)

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Se denomina retro-Diels-Alder a la reacción inversa a Diels-Alder. Los aductos de Diels-Alder descomponen bajo calentamiento en el dieno y dienófilo que los formaron.

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