Benceno

Benceno - Protección y desprotección del grupo amino

El grupo amino es un activante fuerte, que orienta a orto/para.  Sin embargo, en medios ácidos se protona transformándose en un desactivante fuerte (sal de amonio) que orienta a posición meta.
Se puede evitar la protonación del amino protegiéndolo con cloruro de etanoilo en piridina.

Nitración de la anilina sin protección del amino

protección del grupo amino

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Sustitución nucleófila aromática: Bencino

Los bencenos halogenados reaccionan con sosa diluida en condiciones de alta presión y temperatura, para formar fenoles.  Esta reacción no requiere grupos desactivantes en posición orto/para y sigue un mecanismo diferente al de la sustitución nucleófila aromática por adición-eliminación.
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