QUÍMICA ORGÁNICA

Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un ciclo. Tienen dos hidrógenos menos que el alcano del que derivan, por ello su fórmula molecular es C_nH_2n. Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.

En la naturaleza son muy abundantes los compuestos con ciclos de cinco y seis eslabones. Sin embargo, los ciclos de tres y cuatro miembros aparecen muy rara vez en productos naturales.

Estabilidad en cicloalcanos
Estos hechos experimentales sugieren la mayor estabilidad de los ciclos de cinco o seis miembros con respecto a los de tres o cuatro.

En el año 1885, el químico alemán Adolf von Baeyer propuso que la inestabilidad de los ciclos pequeños era debida a la tensión de los ángulos de enlace. Los carbonos sp³ tienen unos ángulos de enlace naturales de 109,5º, en el ciclopropano estos ángulos son de 60º, lo que supone una desviación de 49,5º. Esta desviación se traduce en tensión, que provoca inestabilidad en la molécula.

Es el único cicloalcano plano. Se caracteriza por una gran tensión angular debida a ángulos de enlace muy inferiores a 109,5º. Los orbitales sp³ de los carbonos que forman el ciclo solapan curvándose hacia el exterior, para disminuir la tensión. Dando lugar a unos enlaces curvos llamados enlaces banana.

El ciclobutano no es plano, uno de sus carbonos sale unos 25º del plano formado por los otros tres carbonos. Esta disposición aumenta la tensión angular, pero se reducen considerablemente los eclipsamientos hidrogeno-hidrógeno que presenta la molécula en su forma plana.

Si el ciclopentano fuera plano, estaría prácticamente libre de tensión angular. Pero presentaría cinco hidrógenos eclipsados por cada cara, que desestabilizarían la molécula. La disposición más favorable del ciclopentano es la forma de sobre. En esta disposición la suma de tensiones angulares y eclipsamientos se hace mínima.

Los ciclos de seis son los más abundantes en la naturaleza. Existen multitud de compuestos con actividad biológica cuya base son ciclos de seis átomos condensados (colesterol).

El profesor Odd Hassel de la Universidad de Oslo, estableció que la conformación más estable del ciclohexano es la forma de silla.  Con ángulos de enlace de 111º la silla está casi libre de tensión angular.  Además, todos los enlaces están alternados como puede observarse en la proyección de Newman.