Cicloalcanos-Teoría

Tensión anular en Cicloalcanos

En la naturaleza son muy abundantes los compuestos con ciclos de cinco y seis eslabones. Modelo molecular de Penicilina GSin embargo, los ciclos de tres y cuatro miembros aparecen muy rara vez en productos naturales.

Estabilidad en cicloalcanos
Estos hechos experimentales sugieren la mayor estabilidad de los ciclos de cinco o seis miembros con respecto a los de tres o cuatro.

En el a√Īo 1885, el qu√≠mico alem√°n Adolf von Baeyer propuso que la inestabilidad de los ciclos peque√Īos era debida a la tensi√≥n de los √°ngulos de enlace. Los carbonos sp3 tienen unos √°ngulos de enlace naturales de 109,5¬ļ, en el ciclopropano estos √°ngulos son de 60¬ļ, lo que supone una desviaci√≥n de 49,5¬ļ. Esta desviaci√≥n se traduce en tensi√≥n, que provoca inestabilidad en la mol√©cula.

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Ciclopropano

Enlaces banana en el ciclopropanoEs el √ļnico cicloalcano plano. Se caracteriza por una gran tensi√≥n angular debida a √°ngulos de enlace muy inferiores a 109,5¬ļ. Los orbitales sp3 de los carbonos que forman el ciclo solapan curv√°ndose hacia el exterior, para disminuir la tensi√≥n. Dando lugar a unos enlaces curvos llamados enlaces banana.

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Ciclopentano

Si el ciclopentano fuera plano, estaría prácticamente libre de tensión angular. Pero presentaría cinco hidrógenos eclipsados por cada cara, que desestabilizarían la molécula. La disposición más favorable del ciclopentano es la forma de sobre. En esta disposición la suma de tensiones angulares y eclipsamientos se hace mínima.

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Conformaciones del Ciclohexano

El profesor Odd Hassel de la Universidad de Oslo, estableci√≥ que la conformaci√≥n m√°s estable del ciclohexano es la forma de silla.  Con √°ngulos de enlace de 111¬ļ la silla est√° casi libre de tensi√≥n angular.  Adem√°s, todos los enlaces est√°n alternados como puede observarse en la proyecci√≥n de Newman.

 
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