Sistemas Alílicos

Sistemas alílicos-conjugación

Cargas positivas, negativas o radicales en posiciones vecinas a dobles enlaces se deslocalizan por resonancia, siendo especialmente estables.

conjugacion

El carbocatión formado en posiciones vecinas a dobles enlaces se conoce como carbocatión alílico.  Se estabiliza deslocalizando la carga entre dos carbonos, y es por ello más estable que un carbocatión secundario normal.

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SN1 en sistemas alílicos

Los sistemas alílicos pueden actuar como sustratos en reacciones de sustitución nucleófila.  Así, la reacción con agua del 3-cloro-1-buteno produce dos alcoholes alílicos.

sn1-sistemas-alilicos

Dado que el agua es un nucleófilo malo, el mecanismo de sustitución será unimolecular (SN1), con la particularidad de encontrarse el grupo saliente (cloro) sobre una posición alílica.

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