QUÍMICA ORGÁNICA

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Sistemas Alílicos

Sistemas alílicos-conjugación

Lunes, 03 de Noviembre de 2008 15:07 Germán Fernández Sistemas Alílicos
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Cargas positivas, negativas o radicales en posiciones vecinas a dobles enlaces se deslocalizan por resonancia, siendo especialmente estables.

conjugacion

El carbocatión formado en posiciones vecinas a dobles enlaces se conoce como carbocatión alílico.  Se estabiliza deslocalizando la carga entre dos carbonos, y es por ello más estable que un carbocatión secundario normal.
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El grupo alilo

Lunes, 03 de Noviembre de 2008 15:32 Germán Fernández Sistemas Alílicos
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El grupo CH2=CHCH2- se donomina alilo.  Algunos compuestos que derivan del grupo alilo son:

sistema-alilo
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Los cationes alilo

Lunes, 03 de Noviembre de 2008 15:35 Germán Fernández Sistemas Alílicos
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Los carbocationes formados sobre carbonos situados en posiciones alílicas se llaman cationes alílicos.

cationes-alilo
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SN1 en sistemas alílicos

Lunes, 03 de Noviembre de 2008 16:09 Germán Fernández Sistemas Alílicos
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Los sistemas alílicos pueden actuar como sustratos en reacciones de sustitución nucleófila.  Así, la reacción con agua del 3-cloro-1-buteno produce dos alcoholes alílicos.

sn1-sistemas-alilicos

Dado que el agua es un nucleófilo malo, el mecanismo de sustitución será unimolecular (SN1), con la particularidad de encontrarse el grupo saliente (cloro) sobre una posición alílica.
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