QUÍMICA ORGÁNICA

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Alcanos-Teoría

Tipos de hidrocarburos

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Los hidrocarburos son compuestos que contienen sólo carbono e hidrógeno. Se dividen en dos clases: hidrocarburos alifáticos y aromáticos.

Los hidrocarburos alifáticos incluyen tres clases de compuestos: alcanos, alquenos y alquinos. Los alcanos son hidrocarburos que sólo contienen enlaces simples carbono-carbono, los alquenos contienen enlaces dobles carbono-carbono, y los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace.

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Alcanos

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Los alcanos son compuestos formados por carbono e hidrógeno que sólo contienen enlaces simples carbono – carbono. Cumplen la fórmula general CnH2n+2, donde n es el número de carbonos de la molécula.

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Nomenclatura de alcanos

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Ácido barbitúricoEn los orígenes de la química, los compuestos orgánicos eran nombrados por sus descubridores.  La urea recibe este nombre por haber sido aislada de la orina.
El ácido barbitúrico fue descubierto por el químico alemán Adolf von Baeyer, en 1864.  Se especula que le dio este nombre en honor de una amiga llamada bárbara.

La ciencia química fue avanzando y el gran número de compuestos orgánicos descubiertos hicieron imprescindible el uso de una nomenclatura sistemática.

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Alcanos isómeros

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El metano, etano y propano son los únicos alcanos con las fórmulas CH4, CH3CH3 y CH3CH2CH3. Sin Isómeros del butanoembargo, existen dos alcanos de fórmula C4H10; el butano y el 2-metilpropano. Estos alcanos de igual fórmula pero con diferente estructura se llaman isómeros.

 

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Propiedades físicas de alcanos

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Los alcanos son compuestos con hibridación sp3 en todos sus carbonos. Los cuatro sustituyentes que parten de cada carbono se disponen hacia los vértices un tetraedro.

Las distancias y ángulos de enlace se muestran en los siguientes modelos.

Propiedades físicas de alcanos

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Proyección de Newman

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Proyección de NewmanLa proyección de Newman se obtiene al mirar la molécula a lo largo del eje C-C. El carbono frontal se representa por un punto, del que parten los tres enlaces que lo unen a los sustituyentes. El carbono de atrás se representa por un círculo y los enlaces que salen de este carbono se dibujan a partir de este círculo.

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Isómeros conformacionales

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Conformación anti del agua oxigenadaLos enlaces simples entre átomos tienen simetría cilíndrica y permiten la rotación de los grupos que unen.  Las diferentes disposiciones espaciales que adoptan los átomos como consecuencia de la rotación en torno al enlace se llaman conformaciones. Una conformación concreta de las múltiples posibles se denomina confórmero.

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Análisis conformacional del etano

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El etano es el alcano más sencillo que puede existir en diferentes conformaciones. De las infinitas conformaciones que se pueden obtener por giro del enlace carbono-carbono, destacan por su importancia las conformaciones alternada y eclipsada.

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Análisis conformacional de butano

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Vamos a considerar el enlace C2-C3 del butano. Los giros de 60º entorno a este enlace generarán las posibles conformaciones del butano. Existen tres conformaciones de especial importancia llamadas; butano sin, butano anti y butano gauche que representamos en los siguientes modelos.

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