Problemas de Enoles y Enolatos
PROBLEMAS ENOLES Y ENOLATOS
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- Germán Fernández
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Explicar por qué cuando una disolución de (S)-3-fenil-2-butanona en etanol acuso se trata con ácidos o bases pierde gradualmente su actividad óptica. (b) ¿Porqué la racemización del compuesto del apartado anterior en medio ácido ocurre a la misma velocidad que la halogenación en medio ácido? (c) ¿Porqué la yodación de dicho compuesto en medio ácido ocurre a la misma velocidad que la bromación catalizada por ácido?
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Al tratar el cis-2-propill-3-metill-ciclopentanona con base débil se transforma en su estereoisómero trans. Razona este fenómeno y dibuja las estructuras correspondientes.
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- Germán Fernández
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Escribe la estructura de todos los posibles enolatos de cada cetona o aldehído. Indica cual sería el más favorecido bajo un control cinético o termodinámico. Explicar.
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Indicar los productos (si los hay) con incorporación de deuterio que se forman al tratar los siguientes compuestos con D2O/NaOD.
(a).Ciclohexanona; (b) 2,2-Dimetilpropanal; (c) 3,3-Dimetil-2-butanona; (d) 
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Dibuja los productos de la bromación catalizada por ácidos y por bases del acetilciclopentano. Señala el producto mayoritario. Razona la respuesta.
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Explicar el hecho de que el enolato de la ciclohexanona reacciona con el 2-bromobutano dando lugar a dos productos de reacción, mientras que con el 2-bromo-2-metilpropano sólo se forma uno.
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La reacción del compuesto indicado con base proporciona tres productos C8H12O isómeros resultantes de alquilaciones intramoleculares. Indicar cuales son.
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Indicar el/los producto(s) de cada una de las siguientes reacciones.
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Explicar los siguientes hechos y proponer un mecanismo posible:
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Explicar las siguientes reacciones y decir las estructuras de A, B, C, D, E y F.
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Explicar la siguiente reacción y decir la estructura de los compuestos A, B, C, D y E.
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Explicar el mecanismo de la siguiente reacción.
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Indica un procedimiento sintético adecuado para la obtención del 2,2-dimetilbutanal a partir del 2-metilpropanal.
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- Germán Fernández
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La alquilación del enolato de la cetona A es muy difícil de detener antes de que se produzca la dialquilación, tal como se indica a continuación. Mostrar como podría obtenerse la cetona monoalquilada B.
