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Aldehídos y cetonas

Nomenclatura de Aldehídos y Cetonas

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Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial

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Preparación de aldehídos y cetonas

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Los aldehídos y cetonas pueden ser preparados por oxidación de alcoholes, ozonólisis de alquenos, hidratación de alquinos y acilación de Friedel-Crafts como métodos de mayor importancia.

a) Ozonólisis de alquenos: Los alquenos rompen con ozono formando aldehídos y/o cetonas. Si el alqueno tiene hidrógenos vinílicos da aldehídos. Si tiene dos cadenas carbonadas forma cetonas.

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Formación de Hidratos

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Los aldehídos y cetonas reaccionan en medio ácido acuoso para formar hidratos. El mecanismo consta de tres  etapas. La primera y más rápìda consiste en la protonación del oxígeno carbonílico. Esta protonación produce un aumento de la polaridad sobre el carbono y favorece el ataque del nucleófilo. En la segunda etapa el agua ataca al carbono carbonilo, es la etapa lenta del mecanismo. En la tercera etapa se produce la desprotonación del oxígeno formándose el hidrato final.
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Formación de Hemiacetales

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 Los hemiacetales se forman por reacción de un equivalente de alcohol con el grupo carbonilo de un aldehído o cetona. Esta reacción se cataliza con ácido y es equivalente a la formación de hidratos.
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Formación de Acetales

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Los aldehídos y cetonas reaccionan con alcoholes bajo condiciones de catálisis ácida, formando en una primera etapa hemiacetales, que posteriormene evolucionan por reacción con un segundo equivalente de alcohol a acetales.

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Formación de acetales cíclicos

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 Los 1,2- y 1,3-dioles reaccionan con aldehídos y cetonas formando acetales cíclicos. Los equilibrios se desplazan hacia el producto final eliminando el agua formada por destilación azeotrópica con benceno o tolueno.
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Acetales como grupos protectores

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 Los acetales pueden emplearse, por su estabilidad, como grupos protectores del carbonilo. El acetal es un éter, muy estable en medios básicos, aunque rompe en presencia de medios ácidos. En muchos procesos de síntesis el grupo carbonilo es incompatible con el reactivo utilizado. En estos casos debe protegerse para evitar que reaccione. La inestabilidad del acetal en medio ácido puede emplearse para desproteger el carbonilo.

Veamos algunos ejemplos:
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Formación de Iminas

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La reacción de aldehídos o cetonas [1] con aminas primarias genera iminas [2]. La reacción se favorece en un medio ligeramente ácido (pH=4.5).
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Formación de Oximas

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Las oximas [3] se obtienen por reacción de aldehídos o cetonas [1] e hidroxilamina [2] en un medio débilmente ácido.  El mecanismo es análogo al de formación de iminas.

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Formación de Hidrazonas

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Las hidrazonas [3] se obtienen por reacción de aldehídos o cetonas [1] con hidrazina [2]. Igual que en el caso de las iminas y oximas requiere pH=4.

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Formación de Azinas

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La hidrazina [2] reacciona con dos moleculas de aldehido [1] para formar azinas [3].

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Formación de Semicarbazonas

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Las semicarbazonas [3] se obtienen por reacción de aldehídos o cetonas [1] con semicarbazida [2]. Veamos un ejemplo:

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Ensayo de la 2,4-Dinitrofenilhidrazina

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Se trata de un ensayo analítico específico de aldehídos y cetonas. Los carbonilos [1] reaccionan con 2,4-Dinitrofenilhidrazina [2] formando fenilhidrazonas [3] que precipitan de color amarillo. La aparicion de precipidado es un indicador de la presencia de carbonilos en el medio.

ensayo-fenilhidrazina01.gif
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Formación de Enaminas

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Síntesis de enaminas

Como vimos en apartados anteriores la condensación de aminas primarias con aldehídos y cetonas generan iminas. En este apartado estudiaremos la condensación de carbonilos con aminas secundarias que dan enaminas.

sintesis-enaminas

Mecanismo de formación de enaminas

Después del ataque inicial de la amina secundaria al carbonilo, se elimina agua formándose el doble enlace entre el carbono carbonilo y el alfa del carbonilo de partida.

Etapa 1. Protonación del carbonilo

enaminas-mecanismo-01

Etapa 2. Ataque nucleófilo de la amina secundaria

enaminas-mecanismo-02

Etapa 3. Equilibrio ácido-base

 enaminas-mecanismo-03

Etapa 4. Pérdida de agua

enaminas-mecanismo-04

Etapa 5. Eliminación

enaminas-mecanismo-05

Los impedimentos estéricos hacen que las enaminas menos sustituidas sean las más estables

enaminas-sustituidas

 

Formación de Cianhidrinas

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Las cianhidrinas [3] se forman por reacción de aldehídos o cetonas [1] con ácido cianhídrico [2] y son compuestos que contienen un grupo cinano y un hidroxi sobre el mismo carbono.

cianhidrinas01.gif
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Reacción de Wittig

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La reacción de Wittig emplea Iluros de fósforo [2] para transformar aldehídos y cetonas [1] en alquenos [3]. Como subproducto se obtiene el óxido de trifenilfosfina [4].

reaccion-wittig01.gif
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Oxidación de Baeyer Villiger

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La reacción de cetonas [1] con perácidos [2] produce ésteres [3]. El oxígeno del perácido se inserta entre el carbono carbonilo y el carbono alfa de la cetona. Esta reacción fue descrita por Adolf von Baeyer y Victor Villiger in 1899.

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