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Alcoholes

Alcoholes - características generales

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Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH).  El metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del monóxido de carbono con hidrógeno.

alcoholes-caractersticas
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Nomenclatura de Alcoholes

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Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

nomenclatura-alcoholes

Regla 2.  Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo.  El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.

nomenclatura-alcoholes
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Acidez y basicidad de alcoholes

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Los alcoholes son especies anfóteras (anfipróticas), pueden actuar como ácidos o bases.  En disolución acuosa se establece un equilibrio entre el alcohol, el agua y sus bases conjugadas.

acidez-alcoholes

Escribiendo la constante del equilibrio (Ka)

acidez-alcoholes
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Síntesis de Alcoholes a partir de Haloalcanos

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Los alcoholes se pueden obtener a partir de haloalcanos mediante reacciones SN2 y SN1

Síntesis de alcoholes mediante S
N2
Los haloalcanos primarios reaccionan con hidróxido de sodio para formar alcoholes.  Haloalcanos secundarios y terciarios eliminan para formar alquenos.

sintesis-haloalcanos
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Sintesis de Alcoholes por reducción de carbonilos

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Tanto el borohidruro de sodio (NaBH4) como el hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reducen aldehídos y cetonas a alcoholes.

reduccion-carbonilos-hidruros

El etanal [1] se transforma por reducción con el borohidruro de sodio en etanol [2].  
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Síntesis de Alcoholes por hidrogenación de Carbonilos

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Otro método para preparar alcoholes consiste en la reducción de aldehídos o cetonas a alcoholes.  El método más simple es la hidrogenación del doble enlace carbono-oxígeno, utilizando hidrógeno en presencia de un catalizador de platino, paladio, niquel o rutenio.

hidrogenacion-carbonilos-01.png

El etanal [1] se transforma por hidrogenación del doble enlace en etanol [2]
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Sintesis de Alcoholes a partir de Epóxidos

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Los alcoholes se pueden obtener por apertura de epóxidos (oxaciclopropanos).  Esta apertura se puede realizar empleando reactivos organometálicos o el reductor de litio y aluminio.

sintesis-alcoholes-apertura-epoxidos

El oxaciclopropano [1] se transforma por reducción con hidruro de litio y aluminio en etanol [2].
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Síntesis de Alcoholes por Hidratación de Alquenos

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Un método de síntesis para alcoholes, ya estudiado en la sección de alquenos, consiste en hidratar el alqueno.  La adición del -OH puede ser en el carbono más sustituido del alqueno (Markovnikov), o bien, en el carbono menos sustituido (antiMarkovnikov).
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Síntesis de alcoholes por reducción de ácidos y ésteres

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Los ácidos carboxílicos y los ésteres se reducen a alcoholes con el hidruro de litio y aluminio.  Reductores más suaves como el borohidruro de sodio son incapaces de reducir estos compuestos.

sintesis-alcoholes-reduccion-acidos

El ácido etanoico [1] se transforma por reducción con hidruro de litio y aluminio en etanol [2].
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Síntesis de Haloalcanos a partir de Alcoholes

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Los alcoholes primarios y secundarios pueden convertirse en haloalcanos con reactivos como: tribromuro de fósforo, tricloruro de fósforo, cloruro de tionilo y pentacloruro de fósforo.
preparacion-haloalcanos-a-partir-alcoholes
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Oxidación de Alcoholes

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La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos.  Al oxidar alcoholes primarios se obtienen aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes secundarios forma cetonas.

Oxidación de alcoholes primarios a aldehídos
oxidacion-alcoholes-01

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Formación de Alcóxidos a partir de Alcoholes

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Los alcóxidos son las bases de los alcoholes, se obtienen por reacción del alcohol con una base fuerte.

preparacion-alcoxidos
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