Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH).  El metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del monóxido de carbono con hidrógeno.

alcoholes-caractersticas

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

 
nomenclatura-alcoholes
 
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo.  El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.
 
nomenclatura-alcoholes

Los alcoholes son especies anfóteras (anfipróticas), pueden actuar como ácidos o bases.  En disolución acuosa se establece un equilibrio entre el alcohol, el agua y sus bases conjugadas.

acidez-alcoholes
 
Escribiendo la constante del equilibrio (Ka)
 
acidez-alcoholes

Los alcoholes se pueden obtener a partir de haloalcanos mediante reacciones SN2 y SN1

 

Síntesis de alcoholes mediante SN2

Los haloalcanos primarios reaccionan con hidróxido de sodio para formar alcoholes.  Haloalcanos secundarios y terciarios eliminan para formar alquenos.

 
sintesis-haloalcanos

Tanto el borohidruro de sodio $(NaBH_4)$ como el hidruro de litio y aluminio $(LiAlH_4)$ reducen aldehídos y cetonas a alcoholes.

 
reduccion-carbonilos-hidruros
 
El etanal [1 ] se transforma por reducción con el borohidruro de sodio en etanol [2 ].  

Otro método para preparar alcoholes consiste en la reducción de aldehídos o cetonas a alcoholes.  El método más simple es la hidrogenación del doble enlace carbono-oxígeno, utilizando hidrógeno en presencia de un catalizador de platino, paladio, niquel o rutenio.

 
hidrogenacion-carbonilos-01.png
 
El etanal [1 ] se transforma por hidrogenación del doble enlace en etanol [2 ]

Los alcoholes se pueden obtener por apertura de epóxidos (oxaciclopropanos).  Esta apertura se puede realizar empleando reactivos organometálicos o el reductor de litio y aluminio.

 
sintesis-alcoholes-apertura-epoxidos
 
El oxaciclopropano [1 ] se transforma por reducción con hidruro de litio y aluminio en etanol [2 ].

Un método de síntesis para alcoholes, ya estudiado en la sección de alquenos, consiste en hidratar el alqueno.  La adición del -OH puede ser en el carbono más sustituido del alqueno (Markovnikov), o bien, en el carbono menos sustituido (antiMarkovnikov).

Los ácidos carboxílicos y los ésteres se reducen a alcoholes con el hidruro de litio y aluminio.  Reductores más suaves como el borohidruro de sodio son incapaces de reducir estos compuestos.

 
sintesis-alcoholes-reduccion-acidos
 
El ácido etanoico [1 ] se transforma por reducción con hidruro de litio y aluminio en etanol [2 ].

Los alcoholes primarios y secundarios pueden convertirse en haloalcanos con reactivos como: tribromuro de fósforo, tricloruro de fósforo, cloruro de tionilo y pentacloruro de fósforo.

preparacion-haloalcanos-a-partir-alcoholes

La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos.  Al oxidar alcoholes primarios se obtienen aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes secundarios forma cetonas.

 
1. Oxidación de alcoholes primarios a aldehídos
oxidacion-alcoholes-01
 
El trióxido de cromo con piridina en diclorometano permite aislar aldehídos con buen rendimiento a apartir de alcoholes primarios.
Se conoce como PCC (clorocromato de piridinio) al trióxido de cromo con piridina y ácido clorhídrico en diclorometano.  Este reactivo también convierte alcoholes primarios en aldehídos.
 
oxidacion-alcoholes

Los alcóxidos son las bases de los alcoholes, se obtienen por reacción del alcohol con una base fuerte.

preparacion alcoxidos 01