Estereoquímica-Teoría

Estereoquímica - Estereoisomería

La estereoqu√≠mica es el estudio de los compuestos org√°nicos en el espacio. Para comprender las propiedades de los compuestos org√°nicos es necesario considerar las tres dimensiones espaciales. Pareja de enanti√≥merosLas bases de la estereoqu√≠mica fueron puestas por Jacobus van‚Äôt Hoff y Le Bel, en el a√Īo 1874. De forma independiente propusieron que los cuatro sustituyentes de un carbono se dirigen hacia los v√©rtices de un tetraedro, con el carbono en el centro del mismo.

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Clasificación de isómeros

Los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura. Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros. Los isómeros estructurales difieren en la forma de unión de sus átomos y se clasifican en isómeros de cadena, posición y función. Como ejemplo, dibujemos los isómeros estructurales de fórmula C2H6O .

Isómeros

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Isómeros geométricos o cis - trans

La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un enlace carbono-carbono. Isómeros geométricos o cis - transEsta restricción puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos. Así, el 2-buteno puede existir en forma de dos isómeros, llamados cis y trans. El isómero que tiene los hidrógenos al mismo lado se llama cis, y el que los tiene a lados opuestos trans.

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Nomenclatura de enantiómeros

Es necesaria una nomenclatura que distinga los estereoisómeros de una molécula. Así, en el caso del 2-Clorobutano la notación debe distinguir un enantiómero del otro. Cahn, Ingold y Prelog desarrollaron unas reglas que permiten distinguir unos estereoisómeros de otros, y que a continuación describo.

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Proyección de Fischer

Proyectar consiste en dibujar en dos dimensiones (plano) una molécula. En la proyección de Fischer la molécula se dibuja en forma de cruz con los sustituyentes que van al fondo del plano en la vertical y los grupos que salen hacia nosotros en la horizontal, el punto intersección de ambas líneas representa el carbono proyectado.

 
fischer-01.png

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Notación R-S en Proyección de Fischer

Para dar notación R/S en proyecciones de Fischer se siguen las mismas reglas que para una molécula dibujada en el espacio.
1. Se dan prioridades por n√ļmeros at√≥micos a los sustituyentes que parten del carbono asim√©trico.
2. Se gira comenzando por el grupo de prioridad (a) hacia (b) y (c).  Si el grupo (d) se encuentra en la vertical, el giro en el sentido de las agujas da notaci√≥n R y en sentido contrario a las agujas S.
Cuando el grupo (d) se encuentra en la horizontal es lo contrario.
 
fischer-rs-01.png

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