QUÍMICA ORGÁNICA

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Amidas

Nomenclatura de Amidas

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Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida.

nomenclatura-amidas01.gif
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Síntesis de Amidas

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a) Las amidas se pueden obtener por reacción de aminas con haluros de alcanoílo y anhídridos.
El cloruro de etanoílo reacciona con dos equivalentes de metilamina para formar etanamida.
sintesis-amidas

El segundo equivalente de amina se emplea para recoger el ácido clorhídrido y favorecer los equilibrios.

sintesis-amidas
El anhídrido etanoico reacciona con amoniaco formando etanamina y ácido etanoico
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Amidas cíclicas - Lactamas

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Las lactamas son amidas cíclicas obtenidas por condensación, con pérdida de agua, de una molécula que contiene grupo ácido y amino.

lactamas
El ácido 4-(aminometil)butanoico [1] condensa bajo calefacción para formar N-metilpirrolidin-2-ona [2],  un disolvente aprótico polar.
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Imidas

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Las imidas son compuestos que contienen dos grupos acilo unidos a un nitrógeno mediante enlaces simples. Son muy conocidas la Succinimida y la Ftalimida

imidas
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Hidrólisis ácida de amidas

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Las amidas se hidrolizan en medios ácidos, bajo calefacción, formando aminas y ácidos carboxílicos.

hidrolisis-acida

La etanamida [1] se hidroliza en medio sulfúrico para formar el ácido etanoico [2].
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Hidrólisis básica de amidas

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Las amidas se transforman en aminas y ácidos carboxílicos por tratamiento con sosa acuosa bajo calefacción.

hidrolisis-basica-amidas

La etanamida [1] se hidroliza en presencia de sosa acuosa, para formar etanoato de sodio  [2].
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Formación de amidatos

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Las amidas presentan hidrógenos ácidos de Pka = 15 sobre el átomo de nitrógeno.  La desprotonación del amino genera una base estabilizada por resonancia, denominada amidato.

amidatos-01.png
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Enolatos de Amida

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Las amidas presentan hidrógenos ácidos de Pka = 30 sobre el carbono a.  La desprotonación de la posición a genera una base estabilizada por resonancia, denominada enolato de amida.
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Reducción de amidas a aminas

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El hidruro de litio y aluminio reduce las amidas a aminas.

reduccion-amidas
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Reducción de amidas con DIBAL

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El hidruro de diisobutil aluminio (DIBAL) reduce amidas a aldehídos

reduccion-amidas-aldehidos
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Transposición de Hofmann

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Las amidas se transforman en aminas con un carbono menos, al ser tratadas con bromo en disolución básica.

transposicion-hofmann

La acetamida [1] reacciona con bromo en medio básico transformándose en metilamina [2] con pérdida de dióxido de carbono [3].

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