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Aminas

Nomenclatura de Aminas

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Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos.
nomenclatura-aminas
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Propiedades físicas de aminas

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Las aminas presentan puntos de fusión y ebullición más bajos que los alcoholes.  Así, la etilamina hierve a 17ºC, mientras que el punto de ebullición del etanol es de 78ºC.

CH3CH2OH        P.eb. = 78ºC
CH3CH2NH2       P. eb. = 17ºC

La menor electronegatividad del nitrógeno, comparada con la del oxígeno, hace que los puentes de hidrógeno que forman las aminas sean más débiles que los formados por los alcoholes.
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Propiedades ácido-base de las aminas

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Las aminas presentan hidrógenos ácidos en el grupo amino.  Estos hidrógenos se pueden sustraer empleando bases fuertes (organometálicos, hidruros metálicos) formando los amiduros (bases de las aminas).

acidez-basicidad-aminas

La metilamina [1] reacciona con metillitio, transformándose en su base conjugada, el metilamiduro de litio [2].  Por su parte, el metillitio se transforma en su ácido conjugado,  el metano.

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Estructura y enlace de las aminas

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Las aminas son compuestos nitrogenados con estructura piramidal, similar al amoniaco.  El nitrógeno forma tres enlaces simples a través de los orbitales con hibridación sp3.  El par solitario ocupa el cuarto orbital con hibridación sp3 y es el responsable del comportamiendo básico y nucleófilo de las aminas.

estructura-enlace-aminas
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Sintesis de aminas mediante alquilación directa

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Las aminas se pueden preparar mediente reacciones de sustitución nucleófila entre haloalcanos y amoniaco.

sintesis-aminas-alquilacion

El primer equivalente de amoniaco actúa como nucleófilo, sustituyendo al bromo.  El segundo equivalente actúa como base desprotonando la amina. 

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Síntesis de aminas por reducción de nitrilos

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Los nitrilos se pueden preparar por reacción de haloalcanos con cianuro de sodio.  La reducción de nitrilos con LiAlH4 produce aminas.
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Preparación de aminas por reducción de azidas

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La reacción de haloalcanos primarios y secundarios con azida de sodio produce  alquilazidas, que por reducción con LiAlH4 dan lugar a amidas.
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Síntesis de aminas por reducción de amidas

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Las amidas se reducen con LiAlH4 para formar aminas.  El número de carbonos de la amina final es igual al de la amida de partida.

sintesis-aminas-reduccion-amidas
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Síntesis de aminas por transposición de Hofmann

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Las amidas se convierten en aminas, con un carbono menos, mediante tratamiento con bromo en medio básico.  Esta reacción es conocida como transposición de Hofmann.

sintesis-aminas-transposicion-hofmann
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Síntesis de Gabriel

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La síntesis de Gabriel permite obtener aminas primarias a partir de haloalcanos, sin que se formen mezclas de aminas secundarias y terciarias.

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Aminación reductora

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La aminación reductora consiste en formar una imina, a partir de aldehídos o cetonas y aminas, que se reduce en una etapa posterior a amina.  Esta reducción puede realizarse con H2 catalizado por Niquel o bien con NaBH3CN.

aminacion-reductora
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Síntesis de aminas mediante apertura de epóxidos

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Los epóxidos (oxaciclopropanos) abren por ataque de nucleófilos, debido a la importante tensión del anillo. Si el nucleófilo empleado es amoniaco se obtiene un b-aminoalcohol.  También puede obtenerse este tipo de producto abriendo el epóxido con azida de sodio y reduciendo en una etapa posterior.

sintesis-aminas-apertura-epoxidos
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Eliminación de Hofmann

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La eliminación de Hofmann permite convertir aminas en alquenos.  Es una reacción regioselectiva que sigue la regla de Hofmann, formando el alqueno menos sustituido mayoritariamente.

eliminacion-hofmann
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Eliminación de Cope

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La eliminación de Cope permite obtener alquenos a partir de aminas terciarias. La reacción consiste en oxidar la amina terciaria, formando un N-óxido de amina, que por calentamiento elimina de forma intramolecular, originando el alqueno.

eliminacion-cope
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Reacción de Mannich

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Mannich prepara 3-aminocarbonilos a partir de aminas primarias o secundarias, metanal y un carbonilo enolizable. Veamos un ejemplo:

reaccion-mannich
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