Alquenos-Reacciones-Teoría

Home | Reacciones Alquenos

Reacciones de adición electrófila

Miércoles, 24 de Octubre de 2007 09:34 Germán Fernández Alquenos-Reacciones-Teoría

La reacción característica de los alquenos es la adición de sustancias al doble enlace, según la ecuación:

Reaccion de adición electrófila a alquenos

Hidrogenación de Alquenos

Viernes, 28 de Marzo de 2008 08:39 Germán Fernández Alquenos-Reacciones-Teoría

La hidrogenación es la adición de hidrógeno al doble enlace para formar alcanos.
Platino y paladio son los catalizadores más comunmente usados en la hidrogenación de alquenos. El paladio se emplea en forma de polvo absorbido en carbón (Pd/C). El platino se mplea como PtO₂ (Catalizador de Adams).

Reacciones de hidrogenación de alquenos

Adición de HX

Domingo, 21 de Septiembre de 2008 08:01 Germán Fernández Alquenos-Reacciones-Teoría

Los haluros de hidrógeno se adicionan a alquenos, formando haloalcanos. El protón actúa como electrófilo, siendo atacado por el alqueno en la primera etapa. En esta reacción se pueden utilizar como reactivos HF, HCl, HBr, HI.

Regla de Markovnikov - Regioselectividad

Domingo, 21 de Septiembre de 2008 08:25 Germán Fernández Alquenos-Reacciones-Teoría

Cuando un alqueno no tiene los mismos sustituyentes en sus carbonos sp2 puede formar dos tipos de productos en reacciones de sustitución electrófila. El producto mayoritario es el que se obtiene por adición del protón al carbono sp2, que genera el carbocatión de mayor estabilidad.

Por ejemplo, cuando el propeno reacciona con HBr, el protón puede unirse al carbono 1 formándose el carbocatión en el carbono 2. Este carbocatión es secundario y la hiperconjugación le da una importante estabilidad.

Si el protón se une al carbono 2, se obtiene un carbocatión primario sobre el carbono 1. La estabilidad del carbocatión primario es muy inferior a la del secundario y se formará más lentamente, dando lugar a un pequeño porcentaje del 1-bromopropano.

Hidratación de Alquenos

Domingo, 21 de Septiembre de 2008 10:54 Germán Fernández Alquenos-Reacciones-Teoría

El agua es un ácido muy débil, con una concentración de protones insuficiente para iniciar la reacción de adición electrófila. Es necesario añadir al medio un ácido (H2SO4) para que la reacción tenga lugar.

Esta reacción también es conocida como hidratación de alquenos y genera alcoholes.

Adición de halógenos

Miércoles, 02 de Abril de 2008 16:37 Germán Fernández Alquenos-Reacciones-Teoría

El cloro y el bromo se adicionan a alquenos para dar 1,2-dihaloalcanos. Por ejemplo, el 1,2-dicloroetano es sintetizado por la adición de cloro a eteno.

Oximercuriación - Desmercuriación

Sábado, 27 de Septiembre de 2008 15:34 Germán Fernández Alquenos-Reacciones-Teoría

Los alquenos pueden hidratarse con acetato de mercurio acuoso seguido de reducción con borohidruro de sodio. Esta reacción produce alcoholes y sigue la regla de Markovnikov.

Formación de Halohidrinas

Domingo, 21 de Septiembre de 2008 06:47 Germán Fernández Alquenos-Reacciones-Teoría

Los alquenos reaccionan con halógenos en medio acuoso para formar halohidrinas, compuestos que contienen un halógeno y un grupo hidroxilo en posiciones vecinas.

Hidroboración de Alquenos

Martes, 29 de Abril de 2008 10:29 Germán Fernández Alquenos-Reacciones-Teoría

La hidroboración es una reacción en la cual un hidruro de boro [2] reacciona con un alqueno [1] para dar un organoborano [3].

Hidroboración de alquenos

Dihidroxilación de alquenos

Domingo, 28 de Septiembre de 2008 04:38 Germán Fernández Alquenos-Reacciones-Teoría

La dihidroxilación de un alqueno consiste en añadir un grupo -OH a cada carbono para formar dioles vecinales. Esta reacción se puede realizar con tetraóxido de osmio en agua oxigenada, o bien con permanganato de potasio en agua.

Epoxidación de Alquenos

Domingo, 21 de Septiembre de 2008 11:24 Germán Fernández Alquenos-Reacciones-Teoría

Los alquenos reaccionan con perácidos (peroxiácidos) para formar epóxidos. Los epóxidos son ciclos de tres miembros que contienen oxígeno.

Ozonólisis de Alquenos

Domingo, 21 de Septiembre de 2008 11:48 Germán Fernández Alquenos-Reacciones-Teoría

Los alquenos reaccionan con ozono para formar aldehídos, cetonas o mezclas de ambos después de una etapa de reducción.

Adición de HBr con peróxidos

Domingo, 28 de Septiembre de 2008 12:50 Germán Fernández Alquenos-Reacciones-Teoría

En 1929, el profesor S. Kharasch de la Universidad de Chicago observó la adición antiMarkovnikov de HBr a un alqueno debida a la presencia de peróxidos en el medio de reacción.