QUÍMICA ORGÁNICA

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Alquenos-Reacciones-Teoría

Reacciones de adición electrófila

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La reacción característica de los alquenos es la adición de sustancias al doble enlace, según la ecuación:

Reaccion de adición electrófila a alquenos

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Hidrogenación de Alquenos

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La hidrogenación es la adición de hidrógeno al doble enlace para formar alcanos.
Platino y paladio son los catalizadores más comunmente usados en la hidrogenación de alquenos. El paladio se emplea en forma de polvo absorbido en carbón (Pd/C). El platino se mplea como PtO2 (Catalizador de Adams).

Reacciones de hidrogenación de alquenos

 

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Adición de HX

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Los haluros de hidrógeno se adicionan a alquenos, formando haloalcanos.  El protón actúa como electrófilo, siendo atacado por el alqueno en la primera etapa.  En esta reacción se pueden utilizar como reactivos HF, HCl, HBr, HI.
 
adición hx alquenos
 
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Regla de Markovnikov - Regioselectividad

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Cuando un alqueno no tiene los mismos sustituyentes en sus carbonos sp2  puede formar dos tipos de productos en reacciones de sustitución electrófila.  El producto mayoritario es el que se obtiene por adición del protón al carbono sp2, que genera el carbocatión de mayor estabilidad. 

Por ejemplo, cuando el propeno reacciona con HBr, el protón puede unirse al carbono 1 formándose el carbocatión en el carbono 2.  Este carbocatión es secundario y la hiperconjugación le da una importante estabilidad.

Si el protón se une al carbono 2, se obtiene un carbocatión primario sobre el carbono 1.  La estabilidad del carbocatión primario es muy inferior a la del secundario y se formará más lentamente, dando lugar a un pequeño porcentaje del 1-bromopropano.

Regla de Markovnikov

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Hidratación de Alquenos

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El agua es un ácido muy débil, con una concentración de protones insuficiente para iniciar la reacción de adición electrófila.  Es necesario añadir al medio un ácido (H2SO4) para que la reacción tenga lugar.
 
Esta reacción también es conocida como hidratación de alquenos y genera alcoholes.
 
Hidratación de alquenos
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Adición de halógenos

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El cloro y el bromo se adicionan a alquenos para dar 1,2-dihaloalcanos. Por ejemplo, el 1,2-dicloroetano es sintetizado por la adición de cloro a eteno.

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Formación de Halohidrinas

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Los alquenos reaccionan con halógenos en medio acuoso para formar halohidrinas, compuestos que contienen un halógeno y un grupo hidroxilo en posiciones vecinas.

formación de halohidrinas
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Oximercuriación - Desmercuriación

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Los alquenos pueden hidratarse con acetato de mercurio acuoso seguido de reducción con borohidruro de sodio.  Esta reacción produce alcoholes y sigue la regla de Markovnikov.

 
hidratación con acetato de mercurio
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Hidroboración de Alquenos

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La hidroboración es una reacción en la cual un hidruro de boro [2] reacciona con un alqueno [1] para dar un organoborano [3].

Hidroboración de alquenos

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Dihidroxilación de alquenos

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La dihidroxilación de un alqueno consiste en añadir un grupo -OH a cada carbono para formar dioles vecinales.  Esta reacción se puede realizar con tetraóxido de osmio en agua oxigenada, o bien con permanganato de potasio en agua.

 
oxidación con tetraóxido de osmio
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Epoxidación de Alquenos

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Los alquenos reaccionan con perácidos (peroxiácidos) para formar epóxidos.  Los epóxidos son ciclos de tres miembros que contienen oxígeno.

 
epoxidación de alquenos
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Ozonólisis de Alquenos

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Los alquenos reaccionan con ozono para formar aldehídos, cetonas o mezclas de ambos después de una etapa de reducción.

 
Ozonólisis de alquenos
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Adición de HBr con peróxidos

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En 1929, el profesor S. Kharasch de la Universidad de Chicago observó la adición antiMarkovnikov de HBr a un alqueno debida a la presencia de peróxidos en el medio de reacción.

 
adición hbr con peróxidos
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Polimerización de Alquenos

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Los alquenos, en presencia de ácido sulfurico concentrado, condensan formado cadenas llamadas polímeros.  Veamos un ejemplo con el 2-Metilpropeno

 
polimerización de alquenos
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