Alquenos-Reacciones-Teoría

Regla de Markovnikov - Regioselectividad

Cuando un alqueno no tiene los mismos sustituyentes en sus carbonos sp2  puede formar dos tipos de productos en reacciones de sustitución electrófila.  El producto mayoritario es el que se obtiene por adición del protón al carbono sp2, que genera el carbocatión de mayor estabilidad. 

Por ejemplo, cuando el propeno reacciona con HBr, el protón puede unirse al carbono 1 formándose el carbocatión en el carbono 2.  Este carbocatión es secundario y la hiperconjugación le da una importante estabilidad.

Si el protón se une al carbono 2, se obtiene un carbocatión primario sobre el carbono 1.  La estabilidad del carbocatión primario es muy inferior a la del secundario y se formará más lentamente, dando lugar a un pequeño porcentaje del 1-bromopropano.

Regla de Markovnikov

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Hidratación de Alquenos

El agua es un ácido muy débil, con una concentración de protones insuficiente para iniciar la reacción de adición electrófila.  Es necesario añadir al medio un ácido (H2SO4) para que la reacción tenga lugar.
 
Esta reacción también es conocida como hidratación de alquenos y genera alcoholes.
 
Hidratación de alquenos

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