Alquenos-Reacciones-Teoría

Hidrogenación de Alquenos

 

La hidrogenación es la adición de hidrógeno al doble enlace para formar alcanos.
Platino y paladio son los catalizadores más comunmente usados en la hidrogenación de alquenos. El paladio se emplea en forma de polvo absorbido en carbón (Pd/C). El platino se mplea como PtO2 (Catalizador de Adams).

Reacciones de hidrogenación de alquenos

 

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Regla de Markovnikov - Regioselectividad

Cuando un alqueno no tiene los mismos sustituyentes en sus carbonos sp2  puede formar dos tipos de productos en reacciones de sustitución electrófila.  El producto mayoritario es el que se obtiene por adición del protón al carbono sp2, que genera el carbocatión de mayor estabilidad. 

Por ejemplo, cuando el propeno reacciona con HBr, el protón puede unirse al carbono 1 formándose el carbocatión en el carbono 2.  Este carbocatión es secundario y la hiperconjugación le da una importante estabilidad.

Si el protón se une al carbono 2, se obtiene un carbocatión primario sobre el carbono 1.  La estabilidad del carbocatión primario es muy inferior a la del secundario y se formará más lentamente, dando lugar a un pequeño porcentaje del 1-bromopropano.

Regla de Markovnikov

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Hidratación de Alquenos

El agua es un √°cido muy d√©bil, con una concentraci√≥n de protones insuficiente para iniciar la reacci√≥n de adici√≥n electr√≥fila.  Es necesario a√Īadir al medio un √°cido (H2SO4) para que la reacci√≥n tenga lugar.
 
Esta reacción también es conocida como hidratación de alquenos y genera alcoholes.
 
Hidratación de alquenos

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