QUÍMICA ORGÁNICA

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Alquenos-Teoría

Alquenos

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Modelo del limonenoLos alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono. Se emplea frecuentemente la palabra olefina como sinónimo.

Los alquenos abundan en la naturaleza. El eteno, es un compuesto que controla el crecimiento de las plantas, la germinación de las semillas y la maduración de los frutos.

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Nomenclatura de Alquenos

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Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano del correspondiente alcano por -eno.  Los alquenos más simples son el eteno y el propeno, también llamados etileno y propileno a nivel industrial.

Regla 1.-  Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace.  La numeración comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor localizador.

nomenclatura-alquenos
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Grado de insaturación

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2-buteno: compuesto insaturadoCada anillo o ciclo de una molécula implica la pérdida de dos hidrógenos respecto a un alcano de fórmula CnH2n+2. Se denomina grado de insaturación al número de ciclos y dobles enlaces presentes en una molécula..

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Alquenos - Estructura y Enlace

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Los siguientes modelos muestran la estructura, distancias y ángulos de enlace del eteno.   Cada uno de los carbonos de la molécula tiene hibridación sp2.  Su geometría es plana, con ángulos de enlace próximos a los 120º.

alquenos-estructura-enlace
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Propiedades físicas de Alquenos

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Los alquenos presentan puntos de fusión y ebullición próximos a los alcanos correspondientes.

alquenos-propiedades-fisicas
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Estabilidad de los Alquenos

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Los calores desprendidos en las siguientes reacciones de hidrogenación, nos dan una idea sobre la diferente estabilidad de los alquenos.

estabilidad-alquenos-01.png
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Síntesis de Alquenos mediante E2

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Los alquenos pueden prepararse a partir de haloalcanos y sulfonatos de alquilo mediante eliminación bimolecular (E2).  En el siguiente ejemplo el 2-bromo-2-metilbutano reacciona con metóxido de sodio para formar una mezcla de 2-metil-2-buteno y 2-metil-1-buteno.

sintesis-alquenos-e2
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Síntesis de Alquenos por Deshidratación de Alcoholes

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El tratamiento de alcoholes con ácidos minerales a elevadas temperaturas provoca la pérdida e agua, que transcurre a través de mecanismos E1 o E2.

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